ethyl 6-(1-benzyl-4-piperidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate | 543745-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 6-(1-benzyl-4-piperidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 543745-06-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₄
• 分子量: 488.586
• InChiKey: SASRGXLSMYHQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(1-benzyl-4-piperidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 6-[1-(2-formylphenyl)-4-piperidinyl]-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based factor Xa inhibitors containing N-arylpiperidinyl P4 residues

  摘要：

  The synthesis, SAR, pharmacokinetic profile, and modeling studies of both monocyclic and fused pyrazoles containing substituted N-arylpiperidinyl P4 moieties that are potent and selective factor Xa inhibitors will be discussed. Fused pyrazole analog 16a, with a 2'-methylsulfonylphenyl piperidine P4 group, was shown to be the best compound in this series (FXa Ki = 0.35 nM) based on potency, selectivity, and pharmacokinetic profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.071
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 盐酸 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 6-(1-benzyl-4-piperidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based factor Xa inhibitors containing N-arylpiperidinyl P4 residues

  摘要：

  The synthesis, SAR, pharmacokinetic profile, and modeling studies of both monocyclic and fused pyrazoles containing substituted N-arylpiperidinyl P4 moieties that are potent and selective factor Xa inhibitors will be discussed. Fused pyrazole analog 16a, with a 2'-methylsulfonylphenyl piperidine P4 group, was shown to be the best compound in this series (FXa Ki = 0.35 nM) based on potency, selectivity, and pharmacokinetic profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.071

文献信息

• Substituted amino methyl factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030212054A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present application describes substituted-aminomethyl substituted compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了替代氨甲基取代化合物及其衍生物，或其药用盐形式，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150099777A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A compound having an SSTR5 antagonist action and use of the compound as a medicament are provided. Specifically, a compound represented by the following formula: wherein each symbol is as defined herein, or a salt thereof, a medicament comprising the compound or a salt thereof, and use of the compound or a salt thereof as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes mellitus are provided.

  提供了一种具有SSTR5拮抗作用的化合物以及将该化合物用作药物的用途。具体来说，提供了以下式表示的化合物： 其中每个符号如本文所定义， 或其盐，包括该化合物或其盐的药物，以及将该化合物或其盐用作预防或治疗糖尿病的药剂的用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20160237087A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A compound having an SSTR5 antagonist action and use of the compound as a medicament are provided. Specifically, a compound represented by the following formula: wherein each symbol is as defined herein, or a salt thereof, a medicament comprising the compound or a salt thereof, and use of the compound or a salt thereof as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes mellitus are provided.

  提供了一种具有SSTR5拮抗作用的化合物以及将该化合物用作药物的用途。具体而言，提供了一种由以下式表示的化合物：其中每个符号如此定义，或其盐，包括该化合物或其盐的药物，以及将该化合物或其盐用作预防或治疗糖尿病的药剂的用途。
• ANTAGONISTS OF SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 5 (SSTR5)
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3055309B1

  公开（公告）日：2018-06-13
• US6946468B1
  申请人：——

  公开号：US6946468B1

  公开（公告）日：2005-09-20