(R)-4-oxo-2-(4-dimethylamino-2-chlorophenyl)-butyric acid methyl ester | 447462-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-oxo-2-(4-dimethylamino-2-chlorophenyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[2-chloro-4-(dimethylamino)phenyl]-4-oxobutanoate
• CAS: 447462-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: OVFXUVVEBZGKSQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-oxo-2-(4-dimethylamino-2-chlorophenyl)-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 水 、 sodium 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (2R)-2-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-2-丁酸甲酯 、 3-氯-N,N-二甲基苯胺 在 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 80.0h， 以66%的产率得到(R)-4-oxo-2-(4-dimethylamino-2-chlorophenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。

  公开号：

  US20030236438A1

文献信息

• US7173139B2
  申请人：——

  公开号：US7173139B2

  公开（公告）日：2007-02-06