N,N'-(1,4-phenylene)bis(pyridine-2-thiocarboxamide) | 5556-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(pyridine-2-thiocarboxamide)
• 英文别名: N,N'-Di-(2-thiopicolinoyl)-p-phenylendiamin；N,N'-bis-(pyridine-2-thiocarbonyl)-p-phenylenediamine；N,N'-Bis-(pyridin-2-thiocarbonyl)-p-phenylendiamin；N-[4-(pyridine-2-carbothioylamino)phenyl]pyridine-2-carbothioamide
• CAS: 5556-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄S₂
• 分子量: 350.468
• InChiKey: CSLKYFHDESTALX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  534.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 对苯二胺 在 sodium sulfide 、 sulfur 作用下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(pyridine-2-thiocarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代硫代酰胺到对称和不对称 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑：新型螯合配体的合成和表征

  摘要：

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400184

文献信息

• Emmert; Groll, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 208,211
  作者：Emmert、Groll

  DOI：——

  日期：——
• FromN-Substituted Thioamides to Symmetrical and Unsymmetrical 3,4,5-Trisubstituted 4H-1,2,4-Triazoles: Synthesis and Characterisation of New Chelating Ligands
  作者：Marco H. Klingele、Sally Brooker

  DOI：10.1002/ejoc.200400184

  日期：2004.8

  improved protocol for the synthesis of N-substituted pyridine-2-thiocarboxamides under the conditions of the Willgerodt−Kindler reaction, employing a catalytic amount of sodium sulfide nonahydrate, has been developed. Following this protocol, eight thioamides carrying aromatic or aliphatic N-substituents have been prepared in good to excellent yields. Condensation of these thioamides or their S-alkylated

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)