Direct yellow 12 | 10359-84-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 直接染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Direct yellow 12
• 英文别名: 5-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-[(E)-2-[4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 10359-84-9；2870-32-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄O₈S₂
• 分子量: 636.7
• InChiKey: AVERNFJXXRIVQN-XSDYUOFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

化学性质

这是一种黄色粉末。它具有良好的水溶性，在水中会形成黄色至金黄色的溶液；当温度降低时，溶液中会有絮状沉淀析出。将1g染料溶解在50mL水中，冷却到≤15℃时即成冻状，因此得名“冻黄”。其水溶液加入浓盐酸会出现枣红色沉淀，而加入浓碱则会生成金橙色沉淀，加稀碱时颜色略有变化。该染料微溶于乙醇（呈柠檬黄色）、乙二醇乙醚和丙酮（呈绿光黄色）。在浓硫酸中呈现红光紫色，在稀释后会析出紫至红光蓝色沉淀；在浓碱中不溶解，但稀释后显白色；而在浓氨水中则为黄色。

用途

直接艳黄4R用于染棉、黏胶纤维织物时可获得红光黄色的效果，其移染性和匀染性良好，并且上染率高。对于死棉纤维和不匀黏胶具有一定的遮盖力。在棉织品中主要用于针织品、绒布、绒毯的染色和印花，但较少用于棉布。该染料在富纤上染率也较高。此外，还适用于蚕丝、羊毛、维纶、锦纶以及混纺织物的染色；其中，蚕丝与羊毛得色深度相近，羊毛则稍微暗一些，二醋酸纤维、涤纶和腈纶不会沾色。此染料也可用于棉、黏胶、蚕丝织物的直接印花及地色拔染。通常情况下，会与其他染料如直接绿B、直接深绿B以及直接耐酸大红4BS拼色使用。

用途

该染料适用于棉、麻和粘胶等织物的染色，并可用于皮革和纸浆的染色，在弱酸性浴中也能用于丝和羊毛的染色。

生产方法

以DSD酸（4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸）、苯酸和氯乙烷为原料，首先将DSD酸双重氮化与苯酚偶合，然后用氯乙烷进行乙基化反应。经过盐析、过滤、烘干、粉碎后得到成品。

具体生产步骤如下：将110kg DSD酸（100%）、33kg 碳酸钠（100%）、66.12kg 硫酸（100%）和600L 水在40℃下溶解，并搅拌1小时。随后，在3-5℃条件下，与42kg 亚硝酸钠（100%）及250L水进行重氮化反应；之后与56.4kg 苯酚（100%）偶合并盐析、过滤。

将600kg滤饼加入750kg乙醇和80kg氯乙烷，升温至100℃并在0.35MPa的压力下反应10小时。随后降温降压进行盐析，过滤、烘干后即得成品染料。