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直接染料

直接染料是指能在水中电离为有色阴离子,无需借助媒染剂即可直接应用于纤维素或蛋白质纤维的染料。这类染料最早是在1884年发现刚果红后逐渐发展起来的。刚果红由联胺和1-萘胺-4-磺酸偶合而成;随着各种氨基萘酚磺酸在19世纪末进入工业化生产,直接染料种类日渐丰富,绿色、黑色等直接染料相继问世。

直接染料对纤维素纤维具有较高的亲和力,可在中性或弱碱性介质中进行染色;而用于蛋白质纤维时,则通常在中性或弱酸性环境下。大多数直接染料为芳香族化合物的磺酸钠盐,在水中易溶,并且随着温度升高溶解度增加。这类染料分子量较大、渗透性差,不易深入皮革内部,一般仅能在表面着色;因此在染色前常加入少量氨水促进渗透。

直接染料对酸非常敏感,加酸会导致其沉淀。经过固色剂或有机酸处理后可提高其耐洗和耐晒牢度。这类染料因其生产方法简单、色泽丰富且价格低廉而广受欢迎,但它们的耐晒性和耐皂洗牢度相对较低。过去直接染料广泛应用于纤维素纤维、蛋白质纤维、合成纤维及其混纺织物的染色中。由于其主要中间体联苯胺衍生物可能致癌,自70年代初起,各大公司已停止生产与应用。

按应用分类,直接染料主要包括一般直接染料、直接耐晒染料、直接铜盐染料及直接重氮染料;从化学结构来看,则有偶氮型、二苯乙烯型、酞菁及二恶嗪等类型,其中以偶氮型最为重要。一般直接染料多为单或多种偶氮基团构成的芳香族化合物,如刚果红(C. I. 直接红28),因耐晒性不佳现已较少用于纤维染色,但仍可用于生物材料、纸张着色和酸碱指示剂。

直接耐晒染料指具有较高日晒牢度的直接染料。以直接耐晒艳蓝(C.I. 直接蓝106)为例,其分子结构比普通直接染料更为复杂。直接铜盐染料则含有能与铜盐形成络合物的基团如羟基、羧基或烷氧基等,通常这些基团位于偶氮基的邻位或间位;处理后形成的铜盐络合物可提升其日晒牢度,例如直接铜盐蓝2R(C. I. 直接蓝151)。

直接重氮染料含有氨基,在纤维上染色后可以通过再重氮化与偶合组分在纤维上进一步反应以加深色泽,并提高耐晒性能;然而这类染料由于色彩变化较大,难以控制,现已基本被淘汰。例如直接重氮黑BH(C. I. 直接蓝2)。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
锡利翠蓝GL copper;disodium;2,11,20,29,38,40-hexaza-37,39-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(36),2,4(9),5,7,10(40),11,13,15,17,19,21(38),22(27),23,25,28,30,32,34-nonadecaene-6,24-disulfonate 1330-38-7 C32H14CuN8O6S2.2Na
锡利翠蓝GL
直接黄8 Sodium 6-methyl-2-(4-((2-oxo-1-((phenylamino)carbonyl)propyl)azo)phenyl)benzothiazole-7-sulphonate 10130-29-7 C24H19N4NaO5S2
直接黄8
直接黄62 Benzenesulfonic acid, 5-[(4-aminobenzoyl)amino]-2-[2-[4-[[4-[(4-aminobenzoyl)amino]benzoyl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]-, disodium salt 6409-90-1 C35H27N5Na2O9S2
直接黄62
直接黄28 C.I. Direct Yellow 28 8005-72-9 C28H18N4Na2O6S4
直接黄28
直接黄24 C.I. Direct Yellow 24 6486-29-9 C17H16N2O3
直接黄24
直接青莲N 2586-60-9 C32H24N6Na2O8S2
直接青莲N
直接蓝22 2586-57-4 C34H27N5NaO10S2
直接蓝22
直接红9 tetrasodium;2-[[8-[[6-chloro-4-[4-(6-methyl-7-sulfo-1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]-1H-1,3,5-triazin-2-ylidene]amino]-1-oxido-3,6-disulfonatonaphthalen-2-yl]diazenyl]benzoate —— C34H19ClN8Na4O12S4
直接红9
直接紫12 C.I. Direct violet 12 2429-75-6 C32H22N6Na2O8S2
直接紫12
直接灰D 2-Naphthalenesulfonic acid, 6-amino-3-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)diazenyl]-2-methoxy-5-methylphenyl]diazenyl]-4-hydroxy-, sodium salt (1:1) 2945-96-2 C24H22N6NaO5S
直接灰D
直接橙2GL Direct Orange 39 1325-54-8 C12H10N3NaO3S
直接橙2GL
直接棕223 Disodium;5-[[4-[[4-[(7-amino-1-hydroxy-3-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]benzoyl]amino]phenyl]diazenyl]-2-hydroxybenzoate 76930-14-8 C30H20N6Na2O8S
直接棕223
[Μ-[[7,7'-(羰基二亚氨基)双[4-羟基-3-[[2-羟基-5-磺苯基]偶氮]-2-萘磺酸盐]](8-)]]二铜酸四钠盐(4-) C.I. Direct Red 83 15418-16-3 C33H16Cu2N6Na4O17S4
[Μ-[[7,7'-(羰基二亚氨基)双[4-羟基-3-[[2-羟基-5-磺苯基]偶氮]-2-萘磺酸盐]](8-)]]二铜酸四钠盐(4-)
—— 2429-74-5 C34H28N6NaO16S4
—— Direct Yellow 86 50925-42-3 C39H34N10NaO13S4
Direct Yellow 86
—— 2-Naphthalenesulfonic acid, 4-hydroxy-3-[2-[2-methoxy-5-methyl-4-[2-(4-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]-7-(phenylamino)-, sodium salt (1:2) 6227-14-1 C30H25N5NaO8S2
2-Naphthalenesulfonic acid, 4-hydroxy-3-[2-[2-methoxy-5-methyl-4-[2-(4-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]-7-(phenylamino)-, sodium salt (1:2)
—— 12222-60-5 C48H32N8NaO18S6
—— Direct yellow 62 95660-16-5 C35H29N5NaO9S2+
Direct yellow 62
—— 2-Naphthalenesulfonic acid, 5,5'-[carbonylbis[imino(2-sulfo-4,1-phenylene)azo]]bis[6-amino-4-hydroxy-, tetrasodium salt 2829-43-8 C33H23N8Na4O15S4+
2-Naphthalenesulfonic acid, 5,5'-[carbonylbis[imino(2-sulfo-4,1-phenylene)azo]]bis[6-amino-4-hydroxy-, tetrasodium salt
—— Benzenesulfonic acid, 4,4'-[1,3-phenylenebis[2,1-diazenediyl(4,6-diamino-3,1-phenylene)-2,1-diazenediyl]]bis-, sodium salt (1:2) 6252-62-6 C30H26N12NaO6S2
Benzenesulfonic acid, 4,4'-[1,3-phenylenebis[2,1-diazenediyl(4,6-diamino-3,1-phenylene)-2,1-diazenediyl]]bis-, sodium salt (1:2)
—— 3530-19-6 C30H24N4NaO8S2
—— 1937-34-4 C37H32N6NaO17S4
—— 7198-99-4 C35H30N8NaO17S4
—— 2586-60-9 C32H24N6NaO8S2
—— 3626-28-6 C34H25N7NaO8S2
—— 2-Naphthalenesulfonic acid, 7,7'-iminobis[4-hydroxy-3-(phenylazo)-,disodium salt 5001-72-9 C32H23N5NaO8S2
2-Naphthalenesulfonic acid, 7,7'-iminobis[4-hydroxy-3-(phenylazo)-,disodium salt
—— Tetrasodium 2-[[4-[[4-[[1-hydroxy-6-(phenylamino)-3-sulphonato-2-naphthyl]azo]-7-sulphonato-1-naphthyl]azo]-1-naphthyl]azo]benzene-1,4-disulphonate 6428-58-6 C42H25N7Na4O13S4
Tetrasodium 2-[[4-[[4-[[1-hydroxy-6-(phenylamino)-3-sulphonato-2-naphthyl]azo]-7-sulphonato-1-naphthyl]azo]-1-naphthyl]azo]benzene-1,4-disulphonate
—— Direct Fast Red F3B 2610-10-8 C45H26N10O21S6*6Na
Direct Fast Red F3B
—— Durazol Helio B 5489-77-0 C32H29N5NaO8S2+
Durazol Helio B
—— Tetrasodium;2-[[4-[[4-[(7-anilino-2-hydroxy-3-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalen-1-yl]diazenyl]-6-sulfonatonaphthalen-1-yl]diazenyl]benzene-1,4-disulfonate 2503-73-3 C42H25N7Na4O13S4
Tetrasodium;2-[[4-[[4-[(7-anilino-2-hydroxy-3-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalen-1-yl]diazenyl]-6-sulfonatonaphthalen-1-yl]diazenyl]benzene-1,4-disulfonate
—— Bordeaux EMBL 2610-11-9 C29H21N5NaO8S2+
Bordeaux EMBL
—— Airedale Blue D 2429-74-5 C34H28N6NaO16S4+
Airedale Blue D
—— Indoxine DRB 110735-25-6 C34H27N5NaO10S2+
Indoxine DRB
—— disodium;(5Z)-1,3,4,7,8-pentamethyl-6-oxo-5-[(N,2,3,5,6-pentamethyl-4-sulfonatoanilino)methylidene]-7,8-dihydronaphthalene-2-sulfonate 1325-37-7 C27H33NNa2O7S2
disodium;(5Z)-1,3,4,7,8-pentamethyl-6-oxo-5-[(N,2,3,5,6-pentamethyl-4-sulfonatoanilino)methylidene]-7,8-dihydronaphthalene-2-sulfonate
—— 2429-82-5 C29H21N5NaO7S
—— 4399-55-7 C40H27N7NaO13S4
—— 6473-13-8 C44H35N13NaO11S3
—— 2870-32-8 C30H28N4NaO8S2
—— Sirius supra blue fgl-CF stain 6527-70-4 C30H16Cl2N4Na2O8S2
Sirius supra blue fgl-CF stain
—— chlorazol violet N 25188-44-7 C32H24N6O8S2
chlorazol violet N
—— Direct Yellow 29 25738-33-4 C42H26N6O6S6
Direct Yellow 29
—— Remastral blue ffrl 1324-58-9 C34H19Cl2N4Na3O11S3
Remastral blue ffrl
—— Direct yellow 12 10359-84-9 C30H28N4O8S2
Direct yellow 12
—— Chlorazol Blue RW 2586-57-4 C34H25N5Na2O10S2
Chlorazol Blue RW
—— Brilliant Yellow 3051-11-4 C26H18N4Na2O8S2
Brilliant Yellow
—— Direct black 19 135151-56-3 C34H27N13Na2O7S2
Direct black 19
—— 2,7-Naphthalenedisulfonic acid, 4-amino-3-(2-(4-((4-(2-(2-amino-4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)amino)-3-sulfophenyl)diazenyl)-5-hydroxy-6-(2-phenyldiazenyl)-, sodium salt (1:3) 85631-88-5 C34H24N9Na3O11S3
2,7-Naphthalenedisulfonic acid, 4-amino-3-(2-(4-((4-(2-(2-amino-4-hydroxyphenyl)diazenyl)phenyl)amino)-3-sulfophenyl)diazenyl)-5-hydroxy-6-(2-phenyldiazenyl)-, sodium salt (1:3)
—— C.I. Direct Yellow 12 2870-32-8 C30H28N4NaO8S2+
C.I. Direct Yellow 12
—— C.I. Direct Yellow 50, tetrasodium salt 3214-47-9 C35H28N6NaO13S4+
C.I. Direct Yellow 50, tetrasodium salt
—— disodium;6-methyl-2-[2-[4-[[4-[6-(6-methyl-7-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]phenyl]diazenyl]phenyl]-1,3-benzothiazol-6-yl]-1,3-benzothiazole-7-sulfonate 6537-66-2 C42H24N6Na2O6S6
disodium;6-methyl-2-[2-[4-[[4-[6-(6-methyl-7-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]phenyl]diazenyl]phenyl]-1,3-benzothiazol-6-yl]-1,3-benzothiazole-7-sulfonate