1,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 1439376-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1,6-dimethyl-5,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1439376-39-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: QFBOCKJHBYMLAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 15.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 1,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶及其N6-取代的类似物

  摘要：

  摘要 使用简单的硼氢化钠还原6-苄基-1-甲基-1 H-可以有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶盐酸盐。吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-溴化铵是关键步骤，然后在氢气上以钯为单位在氢气上脱氢苄基化。同样，合成了一系列N 6取代的1-甲基-1 H-吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-卤化硼，并用硼氢化钠还原，表明该方法适用于合成不同的N 6-取代的1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c]吡啶。 使用简单的硼氢化钠还原6-苄基-1-甲基-1 H-可以有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶盐酸盐。吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-溴化铵是关键步骤，然后在氢气上以钯为单位在氢气上脱氢苄基化。同样，合成了一系列N 6取代的1-甲基-1 H-吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-卤化硼，并用硼氢化钠还原，表明该方法适用于合成不同的N

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318346

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• [EN] COMPOUNDS BASED ON FOUR AROMATIC RINGS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE QUATRE CYCLES AROMATIQUES, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：CEREP

  公开号：WO2007071840A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to novel compounds, to the preparation thereof and to uses, in particular therapeutic uses, thereof. It relates more particularly to derived compounds which have at least four aromatic rings, to the preparation thereof and to uses thereof, in particular in the field of human or animal health. These compounds have in particular a certain affinity for neuropeptide Y, NPY, biological receptors, and more particularly for NPY Y1 receptors, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds according to the invention are preferably NPY antagonists, and can therefore be used in the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to the preparation thereof and to uses thereof, and also to methods of treatment using said compounds.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés, leur préparation et leurs utilisations, notamment thérapeutiques. Elle concerne plus particulièrement des composés dérivés présentant au moins quatre cycles aromatiques, leur préparation et leurs utilisations, notamment dans le domaine de la santé humaine ou animale. Ces composés ont en particulier une certaine affinité pour les récepteurs biologiques du neuropeptide Y, NPY et plus particulièrement pour les récepteurs NPY Yl, présents dans les systèmes nerveux central et périphérique. Les composés selon l'invention sont préférentiellement des antagonistes de NPY, et sont donc utilisables dans le traitement thérapeutique ou prophylactique de tout désordre impliquant NPY. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, leur préparation et leurs utilisations, ainsi que des méthodes de traitement utilisant lesdits composés.
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019209948A9

  公开（公告）日：2020-01-02

  [EN] The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés utiles dans le traitement de troubles neurologiques. Les composés selon l'invention, seuls ou en combinaison avec d'autres agents pharmaceutiquement actifs, peuvent être utilisés pour traiter ou prévenir des troubles neurologiques.
• An Efficient Synthesis of 1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine and Its N6-Substituted Analogues
  作者：Nikolay Gorobets、Maxim Nechayev、Sergiy Kovalenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0032-1318346

  日期：——

  hydrochloride was achieved using simple sodium borohydride reduction of 6-benzyl-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-ium bromide as the key step followed by its debenzylation with hydrogen over palladium on carbon on a multigram scale. Similarly, a series of N6-substituted 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-ium halides were synthesized and reduced with sodium borohydride, showing this method to be applicable

  摘要 使用简单的硼氢化钠还原6-苄基-1-甲基-1 H-可以有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶盐酸盐。吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-溴化铵是关键步骤，然后在氢气上以钯为单位在氢气上脱氢苄基化。同样，合成了一系列N 6取代的1-甲基-1 H-吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-卤化硼，并用硼氢化钠还原，表明该方法适用于合成不同的N 6-取代的1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c]吡啶。 使用简单的硼氢化钠还原6-苄基-1-甲基-1 H-可以有效合成1-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶盐酸盐。吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-溴化铵是关键步骤，然后在氢气上以钯为单位在氢气上脱氢苄基化。同样，合成了一系列N 6取代的1-甲基-1 H-吡咯并[2,3 - c ]吡啶-6-卤化硼，并用硼氢化钠还原，表明该方法适用于合成不同的N