3-oxo-N-phenyldodecanamide | 1186509-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-phenyldodecanamide
• CAS: 1186509-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: GYOZLHQAMICVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-phenyldodecanamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-hydroxy-2-nonyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  假烷IX及其N-氧化物和具有抗菌活性的新型羧酰胺类似物的简明合成

  摘要：

  以 3-氧代十二烷酸苯酰胺为原料，仅包括一次色谱纯化，分四步合成了天然产物准烷 IX，总收率为 52%。相同的合成顺序，但倒数第二个中间体中硝基的受控部分还原，产生了假烷 IX (NQNO) 的 N-氧化物。缩短的三步合成允许制备天然产物的新型甲酰胺类似物。针对六种不同细菌菌株的琼脂扩散测定表明，浓度为 100 µg/mL 的新型类似物对金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌活性。其中一种新型化合物表现出非常广谱的抗菌活性，与阳性对照 NQNO 相当。

  DOI：

  10.3390/molecules29153676
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-N-phenylacetamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-oxo-N-phenyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the production of the Pseudomonas aeruginosa virulence factor pyocyanin in wild-type cells by quorum sensing autoinducer-mimics

  摘要：

  铜绿假单胞菌是一种臭名昭著的人类病原体，与一系列危及生命的院内感染相关。铜绿假单胞菌对抗生素耐药性的问题日益严重，表现为多药耐药菌株的出现。因此，探索治疗铜绿假单胞菌感染的新策略显然是必要的。铜绿假单胞菌能够产生一系列毒力因子，增强其破坏宿主组织和引发疾病的能力。其中最重要的毒力因子之一是绿脓菌素。铜绿假单胞菌利用一种称为群体感应的细胞间通讯机制来调控绿脓菌素的产生，该机制由称为自诱导剂的小信号分子介导。一种天然的自诱导剂是N-(3-氧代十二烷酰)-L-高丝氨酸内酯（OdDHL）。在此我们报道了一系列非生物OdDHL模拟物的合成。我们鉴定出一些能够与内源性OdDHL竞争并因此抑制野生型铜绿假单胞菌培养物中绿脓菌素产生的新化合物。我们提供的证据表明，这种一般结构类型的化合物直接作为铜绿假单胞菌群体感应的拮抗剂，并且作为研究该信号途径的分子工具可能具有价值。我们还直接定量比较了活性最强的OdDHL模拟物与文献中报道的一些基于不同一般结构框架的群体感应抑制剂的绿脓菌素抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26501j

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)/base-promoted propargyl alcohol-controlled regio- or stereoselective synthesis of furan-3-carboxamides and (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Sabera Sultana、Jae-Jin Shim、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c8ob01791c

  日期：——

  A novel and facile regioselective synthesis of furan-3-carboxamides by a silver(I)/base-promoted reaction of propargyl alcohol with 3-oxo amides has been demonstrated. This one-pot protocol provides a rapid synthetic approach to diverse trisubstituted furan-3-carboxamides via cascade nucleophilic addition, intramolecular cyclization, elimination, and isomerization reactions. Employing a substituted

  已经证明了通过炔丙醇与3-氧代酰胺的银（I）/碱促进的反应的呋喃-3-甲酰胺的新颖且容易的区域选择性合成。这一一锅方案通过级联亲核加成，分子内环化，消除和异构化反应，为多种三取代呋喃-3-羧酰胺提供了一种快速的合成方法。通过使用取代的炔丙醇，由3-氧代酰胺经C–N键断裂，通过Ag 2 CO 3促进的反应，具有高立体选择性的（Z）-烯胺酮。
• Design, synthesis, and biological evaluation of abiotic, non-lactone modulators of LuxR-type quorum sensing
  作者：Christine E. McInnis、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.072

  日期：2011.8

  Quorum sensing (QS) is a cell–cell signaling mechanism that allows bacteria to monitor their population size and alter their behavior at high cell densities. Gram-negative bacteria use N-acylated L-homoserine lactones (AHLs) as their primary signals for QS. These signals are susceptible to lactone hydrolysis in biologically relevant media, and the ring-opened products are inactive QS signals. We have

  群体感应 (QS) 是一种细胞-细胞信号机制，允许细菌监测其种群大小并在高细胞密度下改变其行为。革兰氏阴性菌使用N-酰化L-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为 QS 的主要信号。这些信号易受生物相关介质中内酯水解的影响，开环产物是无活性的 QS 信号。我们之前已经确定了一系列能够强烈刺激和拮抗革兰氏阴性菌中 QS 的非天然 AHL。然而，这些非生物 AHL 也易于水解和失活，因此使用时间窗口相对较短（~12-48 小时）。具有减少或没有水解不稳定性的非天然 QS 调节剂可能具有增强的效力，并且将作为研究 QS 在一系列环境（例如，真核宿主）中的机制的工具很有价值。这项研究报告了两个新的不可水解 AHL 模拟库的设计和合成。使用 LasR 筛选文库的 QS 调节活性，
• Non-Lactone Carbocyclic and Heterocyclic Antagonists and Agonists of Bacterial Quorum Sensing
  申请人：BLACKWELL Helen E.

  公开号：US20110046195A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds which modulate quorum sensing in quorum sensing bacteria. Compounds of the invention inhibit quorum sensing and/or activate quorum sensing in various bacteria. Compounds that inhibit quorum sensing are particularly useful for inhibition of detrimental bacterial biofilm formation. Compounds that activate quorum sensing are particularly useful for promoting growth and biofilm formation of beneficial bacterial.

  在感应细菌中调节群体感应的化合物。本发明的化合物可以抑制群体感应和/或激活各种细菌的群体感应。抑制群体感应的化合物特别适用于抑制有害细菌生物膜的形成。激活群体感应的化合物特别适用于促进有益细菌的生长和生物膜形成。
• Method and compositions suitable for treatment of wounds
  申请人：QuoNova Europe GmbH

  公开号：EP2100602A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  Compositions for the treatment of areas of compromised skin integrity as well as pharmaceutical preparations and medicaments containing them are provided. Methods of treatment and prevention of microbial damages and diseases, in particular for diseases of compromised skin integrity where there is an advantage in inhibiting quorum sensing regulated phenotypes of pathogens is also provided.

  本研究提供了用于治疗皮肤完整性受损部位的组合物以及含有这些组合物的药物制剂和药品。还提供了治疗和预防微生物损害和疾病的方法，特别是在抑制病原体的法定量传感调控表型方面具有优势的皮肤完整性受损疾病。
• US9758472B2
  申请人：——

  公开号：US9758472B2

  公开（公告）日：2017-09-12