ethyl 2-ethoxy-2-(phenylthio)ethanoate | 909795-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-2-(phenylthio)ethanoate
• 英文别名: Ethyl 2-ethoxy-2-phenylsulfanylacetate；ethyl 2-ethoxy-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 909795-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: AYDFDGPNJYOHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxy-2-(phenylthio)ethanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Potassium;2-ethoxy-2-phenylsulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  顺式-反式-3-烷氧基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.062
• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)醋酸乙酯 在 磺酰氯 、 molecular sieve 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-ethoxy-2-(phenylthio)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式-反式-3-烷氧基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.062

文献信息

• Facile stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxyazetidin-2-ones
  作者：Aman Bhalla、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.062

  日期：2006.8

  A highly stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthioazetidin-2-ones is described. The reaction of α-chlorosulfide-β-lactams with various alcohols catalyzed by a Lewis acid such as ZnCl2 in the presence of molecular sieves (3–4 Å) leads to cis-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthio-β-lactams whereas treatment of potassium 2-alkoxy-2-phenylthioethanoate with appropriate Schiff's base

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。