sn-glycero-3-phosphoethanolamine | 59734-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: 2-ammonioethyl (2S)-2,3-dihydroxypropyl phosphate；2-azaniumylethyl [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] phosphate
• CAS: 59734-15-5
• 化学式: C₅H₁₄NO₆P
• 分子量: 215.143
• InChiKey: JZNWSCPGTDBMEW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sn-glycero-3-phosphoethanolamine 在 Novozym 435 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(dansyl 12-aminododecanoic acid)-sn-glycero-3-(N-dabcyl-phosphoethanolamine)
  参考文献：
  名称：

  化学合成荧光的磷脂并在磷脂酶A，C和D的测定中进行评估

  摘要：

  磷脂酶本质上是普遍存在的，并且是针对其生理作用和在食品工业中的技术应用而进行的重要研究的目标。在寻找敏感和选择性的磷脂酶检测方法时，我们专注于合成FRET（福斯特共振能量转移）底物。这导致开发了一种容易，易于扩展和低成本合成的荧光磷脂，其分别在脂肪酸ω-位和磷脂酰乙醇胺头基上具有丹磺酰基/ dabcyl荧光团/猝灭剂对。因此，通过化学酶策略合成了两种底物溶酶-（丹磺酰基-FA）-GPE-dabcyl（6）和（丹磺酰基-FA）2 -GPE-dabcyl（7），其中制备了（6）进一步包括新颖的选择性酶促酯化步骤。作为概念验证，少数磷脂，一个来自每个PLA1，PLA2，PLC和PLD类，的活性，使用测定的底物（6）和（7），和动力学参数k猫/ K中号进行了测定。发现PLA1（Lecitase Ultra™）在两种底物上均具有很高的活性，而PLD（来自白菜）则没有活性，可能是由于与头基的dabcy

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  dioleoylphosphatidylethanolamine 在 lecitase 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  化学合成荧光的磷脂并在磷脂酶A，C和D的测定中进行评估

  摘要：

  磷脂酶本质上是普遍存在的，并且是针对其生理作用和在食品工业中的技术应用而进行的重要研究的目标。在寻找敏感和选择性的磷脂酶检测方法时，我们专注于合成FRET（福斯特共振能量转移）底物。这导致开发了一种容易，易于扩展和低成本合成的荧光磷脂，其分别在脂肪酸ω-位和磷脂酰乙醇胺头基上具有丹磺酰基/ dabcyl荧光团/猝灭剂对。因此，通过化学酶策略合成了两种底物溶酶-（丹磺酰基-FA）-GPE-dabcyl（6）和（丹磺酰基-FA）2 -GPE-dabcyl（7），其中制备了（6）进一步包括新颖的选择性酶促酯化步骤。作为概念验证，少数磷脂，一个来自每个PLA1，PLA2，PLC和PLD类，的活性，使用测定的底物（6）和（7），和动力学参数k猫/ K中号进行了测定。发现PLA1（Lecitase Ultra™）在两种底物上均具有很高的活性，而PLD（来自白菜）则没有活性，可能是由于与头基的dabcy

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2016.12.002

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of fluorogenic phospholipids and evaluation in assays of phospholipases A, C and D
  作者：Mathilde S. Piel、Günther H.J. Peters、Jesper Brask

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2016.12.002

  日期：2017.1

  technical applications in e.g. the food industry. In the search for sensitive and selective phospholipase assays, we have focused on synthetic FRET (Förster resonance energy transfer) substrates. This has led to the development of a facile, easily scalable and low cost synthesis of fluorogenic phospholipids featuring the dansyl/dabcyl fluorophore/quencher-pair on the fatty acid ω-position and on the

  磷脂酶本质上是普遍存在的，并且是针对其生理作用和在食品工业中的技术应用而进行的重要研究的目标。在寻找敏感和选择性的磷脂酶检测方法时，我们专注于合成FRET（福斯特共振能量转移）底物。这导致开发了一种容易，易于扩展和低成本合成的荧光磷脂，其分别在脂肪酸ω-位和磷脂酰乙醇胺头基上具有丹磺酰基/ dabcyl荧光团/猝灭剂对。因此，通过化学酶策略合成了两种底物溶酶-（丹磺酰基-FA）-GPE-dabcyl（6）和（丹磺酰基-FA）2 -GPE-dabcyl（7），其中制备了（6）进一步包括新颖的选择性酶促酯化步骤。作为概念验证，少数磷脂，一个来自每个PLA1，PLA2，PLC和PLD类，的活性，使用测定的底物（6）和（7），和动力学参数k猫/ K中号进行了测定。发现PLA1（Lecitase Ultra™）在两种底物上均具有很高的活性，而PLD（来自白菜）则没有活性，可能是由于与头基的dabcy