22-dehydro-24,26-cyclocholesterol | 682360-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-dehydro-24,26-cyclocholesterol
• 英文别名: glaucasterol
• CAS: 682360-17-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: HKPWFXFDARLLFG-XKKXNSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-dehydro-24,26-cyclocholesterol 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到24ξ,25ξ-24,26-cyclocholestanol
  参考文献：
  名称：

  Minor and trace sterols in marine invertebrates 39.11For part 38, see ref. 10. 24ξ,25ξ-24,26-cyclocholest-5-en-3β-ol, a novel cyclopropyl sterol.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90022-8
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-acetoxybisnorchol-5-en-22-al 、 trans-2-methylcyclopropylmethyl triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(Z)-(R)-1-methyl-3-(2-methyl-cyclopropyl)-allyl]-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 、 22-dehydro-24,26-cyclocholesterol
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物中的次要和痕量固醇38：番石榴固醇的分离，结构解析和部分合成，这是一种具有环丙基侧链的新型生物合成稀有海洋固醇。

  摘要：

  从迄今未知的生物合成过程中分离出了一种新型的含环丙基的甾醇木瓜固醇（22-脱氢-24,26-环胆固醇），它是从六种“深海”物种中分离出来的，其结构通过1 H-NMR分析和部分合成得以阐明。相应Δ的痕迹5,7也已遇到二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81384-2

文献信息

• Marine sterols. XII.★★Part XI, Kobayashi, M., Hayashi, T., Hayashi, K., Tanabe, M., Nakagawa, T., and Mitsuhashi, H., Chem. Pharm. Bull.(Tokyo), in press. Glaucasterol, a novel C27 sterol with a unique side chain, from the soft coral Sarcophyton glaucum
  作者：Masaru Kobayashi、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90007-1

  日期：1982.12

  A minor C27 sterol, glaucasterol, was isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum. Based on the spectroscopic evidence and the correlation to cholestanol and 26-nor-27-homocholestanol, its structure was proposed to be 24 epsilon,25 epsilon-24,26-cyclocholesta-5,22E-dien-3 eta-ol (1), the first example of a natural C27 sterol having a cyclopropane ring in the side chain.