N,N'-di(tert-butyl)-N"-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acid | 1189055-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di(tert-butyl)-N"-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acid
• 英文别名: [tert-butyl-(N'-tert-butyl-N-phenylcarbamimidoyl)amino] hydrogen sulfate
• CAS: 1189055-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: USZMJDKVXIBXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(tert-butyl)-N"-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 以74%的产率得到2-tert-butyl-3-(tert-butylamino)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  稳定的 3-Imino-2,3-dihydroindazol-1-yl 自由基

  摘要：

  2-叔丁基-3-(叔丁基氨基)-2H-吲唑与氧化铅 (IV) 的氧化产生红色、稳定的自由基，可在高真空下蒸馏和重结晶。它们在 Pd 催化的氢化作用下恢复为它们的前体。通过X射线衍射分析获得构型和原子距离。EPR hfc 常数是在 15 N 标记和苯基氢原子交换为叔丁基的帮助下指定的。X射线和EPR结果表明，新自由基被认为是环状肼自由基，通过涉及环外亚氨基和苯环的未配对电子离域改性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001659
• 作为产物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)aniline 、 N-tert-butyl hydroxylamine-O-sulfonic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到N,N'-di(tert-butyl)-N"-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Iminodiaziridines 的合成和 15N NMR 谱 - 1-Aryl-3-iminodiaziridines 的环扩展为 1H-和 3aH-Benzimidazoles、2H-Indazoles 和 5H-Dibenzo[d,f][1,3]diazepines

  摘要：

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900350

文献信息

• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-
• Stable 3-Imino-2,3-dihydroindazol-1-yl Radicals
  作者：Helmut Quast、Gottfried Philipp、Karl-Heinz Ross、Ulrich M. Doht

  DOI：10.1002/ejoc.201001659

  日期：2011.4

  which can be distilled under high vacuum and recrystallized. They revert to their precursors on Pd-catalysed hydrogenation. Configuration and atomic distances were obtained by X-ray diffraction analysis. EPR hfc constants were assigned with the help of 15 N labeling and exchange of a phenyl hydrogen atom for a tert-butyl group. The X-ray and EPR results show that the novel radicals are to be considered

  2-叔丁基-3-(叔丁基氨基)-2H-吲唑与氧化铅 (IV) 的氧化产生红色、稳定的自由基，可在高真空下蒸馏和重结晶。它们在 Pd 催化的氢化作用下恢复为它们的前体。通过X射线衍射分析获得构型和原子距离。EPR hfc 常数是在 15 N 标记和苯基氢原子交换为叔丁基的帮助下指定的。X射线和EPR结果表明，新自由基被认为是环状肼自由基，通过涉及环外亚氨基和苯环的未配对电子离域改性。