5-氟-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 105398-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氟-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 1(3H)-Isobenzofuranone, 5-fluoro-3-hydroxy-；5-fluoro-3-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105398-57-0
• 化学式: C₈H₅FO₃
• 分子量: 168.124
• InChiKey: VXQQEZONSJDNGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-6-fluoro-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-5-fluorobenzaldehyde 在 盐酸 、 水 作用下， 以26%的产率得到5-氟-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS I/418

  摘要：

  提供了式I的化合物， 其中R1至R7在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。

  公开号：

  US20080015237A1

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• NOVEL SUBSTITUTED QUINOLINE-8-CARBONITRILE DERIVATIVES WITH ANDROGEN RECEPTOR DEGRADATION ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：ACCUTAR BIOTECHNOLOGY INC.

  公开号：US20210087171A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present disclosure relates to novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in prevention and treatment of cancer and related diseases and conditions. In some embodiments, the compounds disclosed herein exhibit androgen receptor degradation activity.

  本公开涉及新颖化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗癌症及相关疾病和状况中的用途。在某些实施例中，本文披露的化合物表现出雄激素受体降解活性。
• 一种劳拉替尼中间体的合成方法
  申请人：滁州学院

  公开号：CN114276319A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种劳拉替尼中间体的合成方法，惰性气氛下，还原剂和4‑氟邻苯二甲酸酐反应得到5‑氟异苯并呋喃‑1‑酮；惰性气氛下，5‑氟异苯并呋喃‑1‑酮依次与卤代试剂、催化剂加热回流，得到3‑溴‑5‑氟异苯并呋喃‑1(3H)‑酮；3‑溴‑5‑氟异苯并呋喃‑1(3H)‑酮与羟基化试剂，反应得到3‑羟基‑5‑氟异苯并呋喃‑1(3H)‑酮；将3‑羟基‑5‑氟异苯并呋喃‑1(3H)‑酮与卤代甲烷、催化剂加热回流得到5‑氟‑3‑甲基异苯并呋喃‑1(3H)‑酮。本发明一种劳拉替尼中间体的合成方法提供一种劳拉替尼中间体的新型合成工艺，较已报道的路线减少了反应步骤，极大地提高了反应效率和产率。
• Asymmetric Cascade Aza-Henry/Lactamization Reaction in the Highly Enantioselective Organocatalytic Synthesis of 3-(Nitromethyl)isoindolin-1-ones from α-Amido Sulfones
  作者：Lorenzo Serusi、Laura Palombi、Giovanni Pierri、Antonia Di Mola、Antonio Massa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00518

  日期：2022.7.1

  The asymmetric synthesis of novel 3-substituted isoindolinones is herein reported. A new cascade reaction was developed that consisted of the asymmetric nitro-Mannich reaction of suitable α-amido sulfones designed from 2-formyl benzoates, followed by the in situ cyclization of the adducts. Very high enantioselectivities, up to 98% ee, and very good yields were obtained in the presence of the readily

  本文报道了新型 3-取代异吲哚啉酮的不对称合成。开发了一种新的级联反应，该反应包括由 2-甲酰苯甲酸酯设计的合适的 α-酰胺基砜的不对称硝基-曼尼希反应，然后加合物的原位环化。在容易获得的衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的中性双功能有机催化剂（被称为 Takemoto 催化剂）的存在下，获得了非常高的对映选择性，高达 98% ee 和非常好的产率。对所得产物反应性的研究允许选择性 Boc 去保护或还原硝基，从而在不影响对映体纯度的情况下进一步官能化 3-取代的异吲哚啉酮。