6-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈 | 105398-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈
• 英文名称: 6-fluoro-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Isobenzofurancarbonitrile, 6-fluoro-1,3-dihydro-3-oxo-；6-fluoro-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 105398-60-5
• 化学式: C₉H₄FNO₂
• 分子量: 177.135
• InChiKey: GGUCRCYZYWNJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氯化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (-)-4-demethoxy-2-fluoro-7,9-bisepidaunomycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物十七：2-氟和3-氟-4-去甲氧基柔红霉素的合成

  摘要：

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86162-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-3-羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 6-氟-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Russel, Richard A.; Pilley, Boyd A.; Warrener, Ronald N., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 425 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 몰루긴 유도체 화합물, 및 이를 포함하는 염증성 장질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
  申请人：KOREA PHARMA CO., LTD. 주식회사한국파마(119980043604) Corp. No ▼ 180111-0059112BRN ▼124-81-15899

  公开号：KR20200041852A

  公开（公告）日：2020-04-22

  본 발명은 염증성 장질환의 치료제로 유용하게 사용할 수 있는 몰루긴 또는 몰루긴 유도체를 유효성분으로 함유하는 염증성 장질환 치료용 약학조성물에 관한 것이다. 보다 상세히는, 하기 화학식 Ⅰ로 표현되는 몰루긴 유도체 화합물에 관한 것이다. [화학식 Ⅰ] X는 C-C 알킬기 치환 또는 비치환 아민기, 또는 산소; R은 수소기, 불소기 치환 또는 비치환 C-C 알킬기, 또는 불소기; R는 수소기, 몰포린 치환 또는 비치환 C-C 알킬기, 또는 N-(C-C 알킬)치환 또는 비치환 피페리딘기; R은 수소기, 또는 비닐기; R는, 수소기(단, X가 아민기인 경우에 한함), 또는 C-C 알킬기이고; R가 비닐기이고 동시에 R가 알킬기이면, 인접한 R와 결합하여 6원 불포화 헤테로 고리를 형성한다.

  这项发明涉及含有molugin或molugin衍生物作为有效成分的用于治疗炎症性肠疾病的药物组合物。更详细地说，涉及一种化合物，其化学式表示为I。 [化学式I] X代表C-C烷基取代基或非取代氨基，或氧；R代表氢基，氟基取代基或非取代C-C烷基，或氟基；R代表氢基，吗啡取代基或非取代C-C烷基，或N-(C-C烷基)取代基或非取代哌啶基；R代表氢基，或乙烯基；R代表氢基（仅限X为氨基的情况），或C-C烷基；如果R为乙烯基且同时R为烷基，则与相邻的R结合形成6元不饱和杂环。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
  作者：Zhe Zhuang、Zhi-Peng Hu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol501427h

  日期：2014.6.20

  metal-free catalytic annulation was developed through a Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation and the ensuing unprecedented asymmetric intramolecular acylcyanation of alkenes. This protocol provides a unique and facile access to prepare enantioenriched densely functionalized dihydronaphthoquinones accompanied by enantiomerically pure 3,3-disubstituted phthalides bearing quaternary carbon centers

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。
• CF3-Substituted Mollugin 2-(4-Morpholinyl)-ethyl ester as a Potential Anti-inflammatory Agent with Improved Aqueous Solubility and Metabolic Stability
  作者：Ki Hong、Darong Kim、Bo-Kyung Kim、Seo Woo、Ji Lee、Seung-Hee Han、Gyu-Un Bae、Soosung Kang

  DOI：10.3390/molecules23082030

  日期：——

  IL-6-induced models of colon inflammation. The 2-(4-morpholinyl)-ethyl ester of CF3-substituted mollugin (compound 15c) showed good water solubility, improved metabolic and plasma stability, and greater inhibitory activity than mesalazine in both the TNF-α- and IL-6-induced colonic epithelial cell adhesion assays, suggesting that 15c is a potential anti-inflammatory agent.

  东方药草茜草的主要成分莫鲁金（mollugin）虽然具有相当大的抗炎作用，但其水溶性较差，代谢和血浆稳定性较差。为了克服这些不足，我们合成了各种软体动物蛋白衍生物，并评估了它们在 TNF-α 或 IL-6 诱导的结肠炎症模型中抑制 U937 单核细胞与 HT-29 结肠上皮细胞粘附的能力。CF3 取代的 mollugin 的 2-(4-吗啉基)-乙酯（化合物 15c）在 TNF-α 和 IL-6 诱导的细胞凋亡中表现出良好的水溶性、改善的代谢和血浆稳定性以及比美沙拉秦更强的抑制活性结肠上皮细胞粘附测定表明 15c 是一种潜在的抗炎剂。
• Russell, Richard A.; Longmore, Robert W., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 10, p. 1479 - 1486
  作者：Russell, Richard A.、Longmore, Robert W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Dihydronaphthoquinones Containing Adjacent Stereocenters via a Sulfa-Michael Addition Triggered Ring-Expansion Approach
  作者：Zhi-Peng Hu、Zhe Zhuang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00502

  日期：2015.5.1

  A novel asymmetric synthetic approach for the construction of enantioenriched functionalized dihydroquinones incorporating adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been reported, in which enantioenriched 3-allylic phthalides engaged in an unprecedented sulfa-Michael addition-triggered Stereoselective ring-expansion reaction, and furnished the desired sulfur-incoporated dihydronaphthoquinones with high stereoselectivity.