N-(3-aminothioacryloyl)formamidine | 89984-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-aminothioacryloyl)formamidine
• 英文别名: 4-dimethylamino-2-dimethylaminomethylenamino-1-thiabuta-1,3-diene；3-(dimethylamino)-N-(dimethylaminomethylidene)prop-2-enethioamide
• CAS: 89984-35-0
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• 分子量: 185.293
• InChiKey: YXOVAENCXOTLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminothioacryloyl)formamidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称聚杂多烯：用于制备吡咯并[ 2,1 - b ]噻唑和2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]吡啶的通用结构单元

  摘要：

  据报道，合成了两类双环化合物，吡咯并噻唑和硫代吡喃吡啶。4-二甲基氨基-2-二甲基氨基亚甲基氨基-1-噻唑-1,3-二烯1用作这些杂环化学选择合成的有用组成部分。实际上，合成子1可以噻唑丁二烯或噻丁二烯的形式反应，以提供五元或六元环单环氮杂二烯，它们本身是双环结构的前体。进行了半经验计算以解释这种有效的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.037
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(二甲氨基)丙烯腈 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-aminothioacryloyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  不对称聚杂多烯：用于制备吡咯并[ 2,1 - b ]噻唑和2 H-硫代吡喃并[2,3- b ]吡啶的通用结构单元

  摘要：

  据报道，合成了两类双环化合物，吡咯并噻唑和硫代吡喃吡啶。4-二甲基氨基-2-二甲基氨基亚甲基氨基-1-噻唑-1,3-二烯1用作这些杂环化学选择合成的有用组成部分。实际上，合成子1可以噻唑丁二烯或噻丁二烯的形式反应，以提供五元或六元环单环氮杂二烯，它们本身是双环结构的前体。进行了半经验计算以解释这种有效的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.037

文献信息

• Thermolysis of polyazapentadienes. Part 11. Concerted and free radical mechanisms in 2-aza enone and 2-aza enthione pyrolyses: crystal and molecular structures of 3-dimethylamino-1-p-tolyl-2-azaprop-2-en-1-one and 3-dimethylamino-1-phenyl-2-azaprop-2-ene-1-thione
  作者：Alexander J. Blake、Hamish McNab、M. Elizabeth-Ann Murray

  DOI：10.1039/p19890000589

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the dimethylamino-azapropenones (7)–(9) and -azapropenethione (12) gives nitrites and amides (or thioamide) in yields of ca. 30% by an electrocyclisation-ring cleavage mechanism. This is a minor pathway for the triarylazapropenones (14) and (15) for which homolytic cleavage of the C–N bond gives rise to the major products. The X-ray crystal structures of (10) and (12) show

  的二甲基氨基- azapropenones的闪热解真空（7） - （9）和-azapropenethione（12）给出了亚硝酸盐和在产量酰胺（或硫酰胺）CA。30％通过电环断裂机理。这是三芳基丙烯酮（14）和（15）的次要途径，其中C–N键的均相裂解会产生主要产物。（10）和（12）的X射线晶体结构表明，共轭体系在s - Z构象中几乎是平面的，这是电环闭合所必需的。
• Microwave-Assisted Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles Linked to a Carbohydrate Moiety
  作者：José Sebastián Barradas、María Inés Errea、Claudia Sepúlveda、Elsa Beatriz Damonte、Norma Beatriz D'Accorso

  DOI：10.1002/jhet.1957

  日期：2014.1

  Herein, we describe the synthesis of pyrrolo[2,1‐b]thiazoles substituted on C‐2 or C‐5 with a protected carbohydrate moiety. The new fused bicyclic heterocycles were obtained via thiazole intermediates, and the N‐alkylation step was assisted by microwave irradiation. The new products were completely characterized by physical and spectroscopic techniques. The cytotoxicity and antiviral activity against

  本文中，我们描述了在C-2或C-5上被保护的碳水化合物部分取代的吡咯并[ 2,1- b ]噻唑的合成。通过噻唑中间体获得了新的稠合双环杂环，并通过微波辐射辅助了N-烷基化步骤。新产品通过物理和光谱技术完全表征。还评估了甲基化衍生物对胡宁病毒的细胞毒性和抗病毒活性。
• Unsymmetrical polyheteropolyene: a versatile building block for the preparation of pyrrolo[2,1-b]thiazoles and 2H-thiopyrano[2,3-b]pyridines
  作者：Cyrille Landreau、Pascal Janvier、Karine Julienne、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.037

  日期：2006.9

  The synthesis of two classes of bisheterocyclic compounds, pyrrolothiazoles and thiopyranopyridines, is reported. The 4-dimethylamino-2-dimethylaminomethylenamino-1-thiabuta-1,3-diene 1 is used like a useful building block for the chemoselective synthesis of these heterocycles. Indeed, synthon 1 can react as thiazabutadiene or thiabutadiene form to afford either five- or six-membered ring monocyclic

  据报道，合成了两类双环化合物，吡咯并噻唑和硫代吡喃吡啶。4-二甲基氨基-2-二甲基氨基亚甲基氨基-1-噻唑-1,3-二烯1用作这些杂环化学选择合成的有用组成部分。实际上，合成子1可以噻唑丁二烯或噻丁二烯的形式反应，以提供五元或六元环单环氮杂二烯，它们本身是双环结构的前体。进行了半经验计算以解释这种有效的化学选择性。