2-((4-Chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone | 1357020-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-Chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(phenyl(4-chlorophenylamino)methyl)cyclohexanone；(2S)-2-[(R)-(4-chloroanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1357020-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: OIDUARCVRKPECP-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 对氯苯胺 在 L-alanine-and-choline-chloride-derived ionic liquid supported on magnetite Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-((4-Chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4纳米颗粒上负载的新型离子液体及其在超声辐射下曼尼希反应中的催化剂应用。

  摘要：

  已经使用简便的制备技术合成了一系列以l-丙氨酸和氯化胆碱为环境友好材料的新型离子液体，并将其接枝到Fe3O4纳米颗粒上。Fe3O4纳米颗粒（IL-Fe3O4 NPs）上负载的离子液体的结构通过FE-SEM，EDX，XRD，NMR，FTIR和VSM等各种分析进行了表征。在曼尼希反应中检查该催化剂的催化活性，以在超声辐射下合成β-氨基羰基化合物。研究了催化剂的可循环利用性，结果表明该催化剂可循环使用六次而活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2016.08.003

文献信息

• Highly efficient one-pot, three-component Mannich reaction catalysed by boric acid and glycerol in water with major ‘syn’ diastereoselectivity
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.135

  日期：2009.7

  Boric acid and glycerol efficiently catalysed the one-pot, three-component Mannich reaction of aldehydes, aromatic amines and cyclic ketones in water at ambient temperature to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds in good yields. All but one reaction proceeded with moderate ‘syn’ diastereoselectivity. This observation is just the reverse of the major anti diastereoselectivity obtained

  硼酸和甘油在环境温度下有效催化水中的醛，芳族胺和环状酮的一锅，三组分曼尼希反应，以高收率得到相应的β-氨基羰基化合物。除一种反应外，所有反应均以中等的“合成”非对映选择性进行。该观察结果与大多数先前报道的方法中获得的主要抗非对映选择性相反。该方法温和高效，使用微量催化剂而无副产物，并且后处理程序非常简单。
• Bis[(L)prolinato-N,O]Zn in acetic acid-water: a novel catalytic system for the synthesis of β-amino carbonyls via Mannich reaction at room temperature
  作者：Mazaahir Kidwai、Arti Jain、Roona Poddar、Saurav Bhardwaj

  DOI：10.1002/aoc.1764

  日期：2011.5

  Zn[(L)proline]2 was used as an efficient catalyst for the one‐pot multicomponent reactions (MCR) of different aromatic amines, aromatic aldehyde and ketones in aqueous media. This method provides a novel and improved method for obtaining stereoselective β‐amino carbonyl compounds in terms of good yield. Little catalyst loading, recyclability, easy accessibility of the catalyst and aqueous media are

  Zn [（L）脯氨酸] 2用作水性介质中不同芳族胺，芳族醛和酮的单锅多组分反应（MCR）的有效催化剂。该方法为获得立体选择性β-氨基羰基化合物提供了一种新颖且改进的方法，具有良好的收率。该方案的主要特点是催化剂用量少，可循环利用，催化剂和水性介质易于进入。此外，由于粗产物本身是非常纯的，因此不需要柱色谱法和产物重结晶。首次获得了催化剂的粉末XRD和TEM图像。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Diastereoselective Mannich reaction with prolinated MWCNTs as a heterogeneous organo-nanocatalyst
  作者：Mahsa Khoshnevis、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s12039-020-1740-4

  日期：2020.12

  Mannich reaction. The results hold out improvements in stereoselectivity, ease of separating and reusability. Graphic Abstract This work represents an efficient and simple method to prepare Prolinated- MWCNTs as a heterogeneous organo-nanocatalyst. Prolinated-MWCNT was characterized by different analyses. The efficiency and catalytic activity of Pro-MWCNTs have investigated in mannich reaction, which

  摘要 我们打算通过脯氨酸多壁碳纳米管将脯氨酸作为均相催化剂转化为非均相催化剂，以通过简化分离，催化经济性，可重复使用性等方式提高脯氨酸作为催化剂的效率。为了实现这些目标，我们勾勒了脯氨酸-MWCNT催化剂并进行了表征通过不同的分析（例如FT-IR，SEM，EDX，CHNS）进行分析。研究了这种非均相催化剂的效率，并与脯氨酸均相催化剂在曼尼希反应中的效率进行了比较。结果证明了立体选择性，易于分离和可重用性方面的改进。 图形摘要 这项工作代表了一种高效简单的方法来制备脯氨酸多壁碳纳米管，将其作为非均相有机纳米催化剂。脯氨酸MWCNT的特征在于不同的分析。Pro-MWCNTs的效率和催化活性已在曼尼希反应中进行了研究，与母体脯氨酸催化剂相比，非对映选择性，中等对映选择性，良好的重用性和高收率。
• Novel ionic liquid supported on Fe3O4 nanoparticles and its application as a catalyst in Mannich reaction under ultrasonic irradiation
  作者：Javad Safaei Ghomi、Safura Zahedi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.08.003

  日期：2017.1

  A family of novel ionic liquid with l-alanine and choline chloride as environmentally benign materials have been synthesized and grafted on Fe3O4 nanoparticles using easy preparation techniques. The structure of ionic liquid supported on Fe3O4 nanoparticles (IL-Fe3O4 NPs) characterized by various analyses such as FE-SEM, EDX, XRD, NMR, FTIR and VSM. The catalytic activities of this catalyst are examined

  已经使用简便的制备技术合成了一系列以l-丙氨酸和氯化胆碱为环境友好材料的新型离子液体，并将其接枝到Fe3O4纳米颗粒上。Fe3O4纳米颗粒（IL-Fe3O4 NPs）上负载的离子液体的结构通过FE-SEM，EDX，XRD，NMR，FTIR和VSM等各种分析进行了表征。在曼尼希反应中检查该催化剂的催化活性，以在超声辐射下合成β-氨基羰基化合物。研究了催化剂的可循环利用性，结果表明该催化剂可循环使用六次而活性没有明显降低。