Norpyrenophorin | 69604-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Norpyrenophorin
• 英文别名: (3E,11E)-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,5,10,13-tetrone
• CAS: 69604-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: KRETZUBHDQQSIS-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以68%的产率得到Norpyrenophorin
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 784 - 785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclisation of Macrodiolide with Dimethylaluminium Methaneselenolate
  作者：Liu-Lan Shen、Han-Seo Mun、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1002/ejoc.201001201

  日期：2010.12

  Dimethylaluminium methaneselenolate (Me 2 AlSeMe, 1) acts as an acyl transfer agent for esterification. In cases of direct macrolactonisation (n = 10-12), this selenium-aluminium complex preferentially creates symmetric macrodiolides rather than macrolides. The factors determining macrodilactonisation were investigated and applied toward the total synthesis of norpyrenophorin, which result in a macrodilactonisation

  二甲基硒化铝 (Me 2 AlSeMe, 1) 作为酯化的酰基转移剂。在直接大环内酯化（n = 10-12）的情况下，这种硒铝复合物优先产生对称的大二内酯而不是大环内酯。研究了决定大内酯化的因素并将其应用于去甲肾上腺素的全合成，这导致了 64% 的大内酯化产率。
• Alkylation of enamines of bis(ethylthio)acetaldehyde: synthesis of norpyrenophorin
  作者：Gordon S. Bates、S. Ramaswamy

  DOI：10.1039/c39800000904

  日期：——

  Alkylation of the potassium anion of the glyoxal derivatives (4) with halides and sulphonate esters, followed by acidic hydrolysis, provides good yields of the corresponding pyruvaldehyde α-thioacetals.

  乙二醛衍生物（4）的钾阴离子与卤化物和磺酸酯的烷基化，然后进行酸性水解，提供了相应的丙酮醛α-硫缩醛的良好产率。
• Ruthenium-catalyzed formal sp³ C–H activation of allylsilanes/esters with olefins: efficient access to functionalized 1,3-dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Saikat Das、Appasaheb K. Nirpal

  DOI：10.1039/d0sc06845d

  日期：——

  Ru-catalysed oxidative coupling of allylsilanes and allyl esters with activated olefins has been developed via isomerization followed by C(allyl)–H activation providing efficient access to stereodefined 1,3-dienes in excellent yields. Mild reaction conditions, less expensive catalysts, and excellent regio- and diastereoselectivity ensure universality of the reaction. In addition, the unique power of

  通过异构化，然后进行C（烯丙基）–H活化，开发了Ru催化的烯丙基硅烷和烯丙基酯与活化烯烃的氧化偶联，从而以优异的收率有效地获得立体定义的1,3-二烯。温和的反应条件，较便宜的催化剂以及出色的区域选择性和非对映选择性确保了反应的普遍性。此外，该反应的独特能力通过进行Diels-Alder反应得到说明，高度官能化的环己烯酮和哌啶的对映选择性合成以及最终的合成效用是通过有效合成抗真菌药去甲肾上腺皮质激素而进一步证明的。
• Bates, Gordon S.; Ramaswamy, S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2466 - 2475
  作者：Bates, Gordon S.、Ramaswamy, S.

  DOI：——

  日期：——
• MACIEJEWSKI, LUCIEN;MARTIN, MARIUS;RICART, GUY;BROCARD, JACQUES, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 5, C. 1757-1762
  作者：MACIEJEWSKI, LUCIEN、MARTIN, MARIUS、RICART, GUY、BROCARD, JACQUES

  DOI：——

  日期：——