3-[(1R,2S,3R,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(1R,2S,3R,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: PSDZPROPSGVQPF-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 、 环戊二烯 在 (R)-1,1'-(2,2'-bis-p-phenylbenzoylamino)binaphthalene*Yb(OTf)3*2i-Pr₂NEt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-(3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-2-oxazolidinone 、 3-[(1R,2S,3R,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-（2,2'-双酰基氨基）双萘-y配合物催化对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  发现一种新的轴向手性配体1,1'-（2,2'-双酰基氨基）联萘可有效地用于cyclo催化的环戊二烯与巴豆酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮之间的不对称Diels-Alder反应。使用15摩尔％的1,1'-（2,2'-双苯甲酰氨基）双萘·Yb（OTf）3 ·2 i -Pr 2 NEt进行的Diels-Alder反应提供了高对映选择性的加合物（97％收率，>内加合物的ee为98％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02709-9

文献信息

• Chiral 2,2′-Binaphthyldiimine–Nickel(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels–Alder Reactions
  作者：Hiroyuki Suga、Akikazu Kakehi、Masashi Mitsuda

  DOI：10.1246/bcsj.77.561

  日期：2004.3

  The preparation and application of a novel class of chiral Lewis acid catalysts based on chiral 2,2′-binaphthyldiimine ligands are described. Among the binaphthyldiimine–metal complexes tested, N,N...

  描述了一类基于手性 2,2'-联萘二亚胺配体的新型手性路易斯酸催化剂的制备和应用。在测试的联萘二亚胺-金属络合物中，N,N...
• Transition-Metal Aqua Complexes of 4,6-Dibenzofurandiyl-2,2‘-bis(4-phenyloxazoline). Effective Catalysis in Diels−Alder Reactions Showing Excellent Enantioselectivity, Extreme Chiral Amplification, and High Tolerance to Water, Alcohols, Amines, and Acids
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Shin-ichi Sakaguchi、Hidetoshi Yamamoto、Junji Tanaka、Eiji Wada、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja973519c

  日期：1998.4.1

  from nickel(II) perchlorate hexahydrate has an octahedral structure with three aqua ligands, and it can be isolated and stored for months without loss of catalytic activity. Iron(II), cobalt(II), copper(II), and zinc(II) complexes are similarly active. The absolute configuration induced in the reaction can be readily predicted on the basis of the C2-symmetric structure of the complexes as well as the

  阳离子水配合物由反式螯合三齿配体 (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯基恶唑啉) (DBFOX/Ph) 和各种过渡金属 (II) 制备高氯酸盐。这些配合物是环戊二烯与 3-烯酰基-2-恶唑烷酮亲二烯体的 Diels-Alder 反应的有效催化剂，并显示出优异的对映选择性。由六水合高氯酸镍 (II) 制备的活性催化剂配合物具有八面体结构和三个水配体，可以分离和储存数月而不会损失催化活性。铁 (II)、钴 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物具有类似的活性。根据配合物的 C2 对称结构以及底物配合物的简单结构，可以很容易地预测反应中诱导的绝对构型。由 Ni(II) 或 Zn(II) 高氯酸盐制备的水络合物在 Diels-Alder 反应中产生高效的手性放大。使用 DBFOX/Ph 配体...
• An Air Stable Moisture Resistant Titanium Triflate Complex as a Lewis Acid Catalyst for CC Bond Forming Reactions
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Mary F. Mahon、Diane E. J. E. Robinson

  DOI：10.1002/asia.200900305

  日期：2010.3.1

  An air and moisture stable C3‐symmetric titanium(IV) triflate, supported by a tripodal amine‐(tris‐phenolate) ligand, has been synthesized and characterized by X‐ray crystallography and shown to be a good Lewis acid catalyst for a range of aza‐Diels–Alder, Diels–Alder, syn aldol, allylation, and alkylation reactions.

  由X射线晶体学合成并表征了一种空气和湿气稳定的C 3对称的三氟甲磺酸三氟甲磺酸钛（IV），并通过X射线晶体学对其进行了表征，显示出在一定范围内是很好的路易斯酸催化剂的氮杂-Diels-桤木，狄尔斯-阿德耳，顺式羟醛，烯丙基化，和烷基化反应。
• Asymmetric Diels–Alder reactions in supercritical carbon dioxide catalyzed by rare earth complexes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Ken Metoki、Shin-ichi Esumi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.009

  日期：2003.12

  The rare earth(III) salt catalysed asymmetric Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with a chiral dienophile in supercritical carbon dioxide (scCO2) proceeded rapidly to give the adduct with a higher diastereoselectivity than that in dichloromethane; Yb(ClO4)3 gave the endo adduct with value up to 77% de at 40°C, 8 MPa. The chiral rare earth diketonate catalyzed hetero Diels–Alder reaction of the

  稀土（III）盐催化的环戊二烯与手性双亲物在超临界二氧化碳（scCO 2）中的不对称Diels-Alder反应迅速进行，从而使加合物具有比二氯甲烷更高的非对映选择性。Yb（ClO 4）3在40℃，8 MPa下得到的内加合物的值高达de的77％。与二氯甲烷相比，Danishefsky's二烯与苯甲醛的手性稀土二酮酸酯催化的杂Diels-Alder反应在scCO 2中具有更高的收率和对映选择性。dium / pybox 8a3-丁烯酰基-2-恶唑烷酮的与MS4A的存在下环戊二烯配合物催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应平稳地进行在SCCO 2，得到内型加合物10以高收率与高达88％的ee值。
• Asymmetric Diels–Alder reactions in ionic liquids
  作者：Ildiko Meracz、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01590-9

  日期：2003.8

  Recent interest in ionic liquids has developed various uses for them, including some applications by synthetic chemists. Ionic liquids have joined the potential list of non-traditional solvents for Diels–Alder reactions. We report here our own efforts to examine the rates and selectivities of carbon Diels–Alder reactions. Our investigations show that excellent diastereoselective and enantioselective

  对离子液体的最新兴趣已为它们开发了各种用途，包括合成化学家的一些应用。离子液体加入了Diels–Alder反应的非传统溶剂的潜在清单。我们在这里报告了我们自己的工作，以研究Diels-Alder碳反应的速率和选择性。我们的研究表明，室温下在咪唑鎓离子溶剂中可以实现出色的非对映选择性和对映选择性碳Diels-Alder反应。