5-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-isoquinoline | 330451-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-isoquinoline
• 英文别名: 5-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-isochinolin；5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)isoquinoline；5-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)isoquinoline
• CAS: 330451-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD01125296
• 分子量: 222.29
• InChiKey: HNMYVZPDVPHRPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  401.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 5-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-isoquinoline 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以38%的产率得到4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-氨基芳基甲醇和异喹啉或四氢异喹啉合成吡啶并稠合的喹唑啉酮

  摘要：

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。

  DOI：

  10.1039/d1ob00229e
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 、 2,5-己二酮 在 盐酸 作用下， 生成 5-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一些取代的异喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a032