2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)-1-phenylethanol | 221022-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1S)-2-[(6R)-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 221022-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GWPTZCOGIWPPRH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)-1-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sedamine by Cycloisomerisation of an Allenic Hydroxylamine

  摘要：

  异噁唑烷是通过异烯羟胺与银（I）的立体选择性处理制备的。这种方法已用于 (+)-sedamine 生物碱的简短合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066985
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR)-(+)-3-phenyl-4,4a,7,8-tetrahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sedamine by Cycloisomerisation of an Allenic Hydroxylamine

  摘要：

  异噁唑烷是通过异烯羟胺与银（I）的立体选择性处理制备的。这种方法已用于 (+)-sedamine 生物碱的简短合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066985

文献信息

• Synthesis of Sedamine by Cycloisomerisation of an Allenic Hydroxylamine
  作者：Roderick Bates、Joseph Nemeth、Robert Snell

  DOI：10.1055/s-2008-1066985

  日期：——

  Isoxazolidines have been prepared in a stereoselective manner by treatment of allenic hydroxylamines with silver(I). This methodology has been used in a short synthesis of the alkaloid (+)-sedamine.

  异噁唑烷是通过异烯羟胺与银（I）的立体选择性处理制备的。这种方法已用于 (+)-sedamine 生物碱的简短合成。