5-氟胞嘧啶阿拉伯糖苷 | 4298-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氟胞嘧啶阿拉伯糖苷
• 英文名称: 1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-fluoro-4-imino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-Fluorocytosine arabinoside；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 4298-10-6
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₅
• 分子量: 261.21
• InChiKey: STRZQWQNZQMHQR-MNCSTQPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: ethanol, 90% (64-17-5))
• 沸点：
  511.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3910 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：低毒

急性毒性：腹腔-大鼠 LD50: 7400 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾

储运特性：库房应保持通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二棕榈酸磷脂酰胆碱 、 5-氟胞嘧啶阿拉伯糖苷 在 phospholipid sn-1 acylhydrolase acetate buffer 、 Diaion WK-20 resin 、 calcium chloride 作用下， 生成 sodium ((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl ((R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  5'-（3-sn-磷脂酰）核苷的简便酶促合成及其抗白血病活性。

  摘要：

  在两相体系中，链霉菌的磷脂酶 D 能有效催化 3-sn-磷脂酰胆碱的磷脂酰残基向核苷的 5'-羟基的转移反应。因此，通过该反应可以很容易地高产制备出各种 5'-（3-sn-磷脂酰基）核苷。其中，磷脂酰-FUR (3b)、磷脂酰-Ara FC (8b)和磷脂酰-去甲斑蝥素 A (12b)都能显著延长P388白血病小鼠的寿命，比母体核苷更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.209
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-5-fluorouridine 生成 5-氟胞嘧啶阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  O2,2'-环-β-D-阿拉伯呋喃糖基-和β-D-呋喃糖基-5-氟胞嘧啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00526095

文献信息

• Reaction of acetyl hypofluorite with pyrimidines. Part 3. Synthesis, stereochemistry, and properties of 5-fluoro-5,6-dihydropyrimidine nucleosides
  作者：Gerard W. M. Visser、Renella E. Herder、Paul Noordhuis、Oene Zwaagstra、Jacobus D. M. Herscheid、Frans J. J. de Kanter

  DOI：10.1039/p19880002547

  日期：——

  The reaction of acetyl hypofluorite (AcOF) with unprotected uracil and cytosine nucleosides in acetic acid or water has been studied using 18F as a tracer. For the nucleosides in general two cis-diastereoisomers of both the 6-acetoxy-5-fluoro and 5-fluoro-6-hydroxy adducts were obtained, 1H n.m.r. analysis of which showed that they all possessed the anti-conformation. The 6-acetoxy-5-fluoro adducts

  使用18 F作为示踪剂，研究了乙酰基次萤石（AcOF）与未保护的尿嘧啶和胞嘧啶核苷在乙酸或水中的反应。对于核苷，通常获得6-乙酰氧基-5-氟和5-氟-6-羟基加合物的两个顺式-非对映异构体，其1 H nmr分析表明它们都具有反构象。尿嘧啶核苷的6-乙酰氧基-5-氟加合物显示出显着的稳定性，并且似乎是令人感兴趣的通用化合物。它们可以转化为迄今未知的相应的5-氟-6-羟基-O 6。，5'-脱水环尿嘧啶核苷。对于胞嘧啶核苷，未观察到6-乙酰氧基-5-氟加合物，而发现其他胞嘧啶加合物在水中以C-4迅速脱氨基，产生相应的尿嘧啶类似物。有趣的是，即使在一对非对映异构体中，也观察到了不同的脱氨速率。
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Novel fluorophosphonate nucleotide derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0339161A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  This invention relates to fluoromethylphosphonate derivatives of certain nucleosides, to methods for their preparation and to their use as antiviral and antitumoral agents.

  这项发明涉及某些核苷类化合物的氟甲基磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒和抗肿瘤药物的用途。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。