[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-3-yl] methyl carbonate | 153944-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-3-yl] methyl carbonate
• CAS: 153944-00-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 400.588
• InChiKey: BXGNNPCNYCPFFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-3-yl] methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-tetrahydropyranyloxy-4-(1-t-butyldimethylsiloxyethyl)-4-penten-2-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-炔基甲酸酯的氢解反应和碳酸2-炔基酯的消除。2-炔基钯配合物与烯丙基钯配合物作为中间体

  摘要：

  给出了经由2-炔基钯中间体的钯催化的2-炔基酯反应的实例。2-炔基甲酸盐，其具有内部三键，得到炔烃钯催化氢解通过2- alkynylpalladium作为中间体。2-炔基碳酸酯的产率的消除反应共轭烯炔经由2- alkynylpalladium中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80136-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 在 正丁基锂 作用下， 生成 [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-3-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-炔基甲酸酯的氢解反应和碳酸2-炔基酯的消除。2-炔基钯配合物与烯丙基钯配合物作为中间体

  摘要：

  给出了经由2-炔基钯中间体的钯催化的2-炔基酯反应的实例。2-炔基甲酸盐，其具有内部三键，得到炔烃钯催化氢解通过2- alkynylpalladium作为中间体。2-炔基碳酸酯的产率的消除反应共轭烯炔经由2- alkynylpalladium中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80136-3

文献信息

• Preparation of conjugated enynes by the palladium-catalyzed elimination reaction of propargylic carbonates
  作者：Tadakatsu Mandai、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60414-8

  日期：1993.11

  Propargylic carbonates are cleanly converted to conjugated enynes by palladium-catalyzed elimination reaction under mild and neutral conditions.

  在温和和中性条件下，通过钯催化的消除反应，丙炔基碳酸酯可干净地转化为共轭烯炔。