7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine | 908130-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-(2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 908130-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: BPPHYMIEXYJNDE-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-amino-7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-(2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine β-L-Nucleosides Containing 7-Deazaadenine, 2-Amino-7-deazaadenine, 7-Deazaguanine, 7-Deazaisoguanine, and 7-Deazaxanthine

  摘要：

  描述了7-去氮嘌呤β-L-核苷的合成和性质。以2-氨基-6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子9a、9b或6-氯-7-去氮嘌呤的阴离子13a、13d在3,5-二-O-(对甲基苯甲酰)-2-脱氧-α-L-erythro-戊呋糖氯化物(8)的条件下进行立体选择性糖基化，得到了β-L-2'-脱氧核苷1-4。β-L-核糖核苷5-7的合成使用了Silyl-Hilbert-Johnson反应(TMSOTf/BSA/MeCN)，在Vorbrüggen条件下进行了对7-卤代的6-氯-2-哌瓦酰胺基-7-去氮嘌呤17b-17d与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰-L-核糖呋糖(16)的糖基化。进行了单晶X射线分析并测量了CD光谱以确定构型。报道了对选定DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060956

文献信息

• L-NUCLEOSIDES CONTAINING MODIFIED NUCLEOBASES
  作者：Frank Seela、W. Lin、Z. Kazimierczuk、H. Rosemeyer、V. Glaçon、X. Peng、Y. He、X. Ming、M. Andrzejewska、A. Gorska、X. Zhang、H. Eickmeier、P. La Colla

  DOI：10.1081/ncn-200059206

  日期：2005.4.1

  The synthesis of base modified L-nucleosides is described with pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, benzimidazoles, and imidazo[1,2-a]-s-triazines as nucleobases. The conformation of the nucleosides is studied and the antiviral activity is evaluated.