methyl 5-bromo-2-[(3,4-dichlorobenzoyl)amino]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-[(3,4-dichlorobenzoyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₀BrCl₂NO₃
• 分子量: 403.059
• InChiKey: UXHWWNKXKXPUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-[(3,4-dichlorobenzoyl)amino]benzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 5-bromo-2-[(3,4-dichlorobenzenecarbothioyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  探索邻氨基苯甲酸衍生物的抗结核活性：从 MabA (FabG1) 抑制到细菌内酸化。

  摘要：

  结核分枝杆菌是导致结核病的病原体，每年导致 150 万人死亡，并且对标准治疗方案具有耐药性的细菌数量不断增加。这凸显了发现作用于新的结核分枝杆菌目标的分子的必要性。分枝菌酸是结核分枝杆菌生存所必需的极长链脂肪酸，由两种类型的脂肪酸合酶 (FAS) 系统合成。MabA (FabG1) 是属于 FAS-II 循环的必需酶。我们最近报道了邻氨基苯甲酸作为 MabA 抑制剂的发现。在这里，探索了邻氨基苯甲酸核心周围的构效关系、氟化类似物通过 NMR 实验与 MabA 的结合、这些抑制剂的理化性质和抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.3390/ph16030335
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 、 5-溴氨基苯甲酸甲酯 以 吡啶 为溶剂， 以92 %的产率得到methyl 5-bromo-2-[(3,4-dichlorobenzoyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  探索邻氨基苯甲酸衍生物的抗结核活性：从 MabA (FabG1) 抑制到细菌内酸化。

  摘要：

  结核分枝杆菌是导致结核病的病原体，每年导致 150 万人死亡，并且对标准治疗方案具有耐药性的细菌数量不断增加。这凸显了发现作用于新的结核分枝杆菌目标的分子的必要性。分枝菌酸是结核分枝杆菌生存所必需的极长链脂肪酸，由两种类型的脂肪酸合酶 (FAS) 系统合成。MabA (FabG1) 是属于 FAS-II 循环的必需酶。我们最近报道了邻氨基苯甲酸作为 MabA 抑制剂的发现。在这里，探索了邻氨基苯甲酸核心周围的构效关系、氟化类似物通过 NMR 实验与 MabA 的结合、这些抑制剂的理化性质和抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.3390/ph16030335

文献信息

• Exploring the Antitubercular Activity of Anthranilic Acid Derivatives: From MabA (FabG1) Inhibition to Intrabacterial Acidification
  作者：Léo Faïon、Kamel Djaout、Catalin Pintiala、Catherine Piveteau、Florence Leroux、Alexandre Biela、Stéphanie Slupek、Rudy Antoine、Monika Záhorszká、Francois-Xavier Cantrelle、Xavier Hanoulle、Jana Korduláková、Benoit Deprez、Nicolas Willand、Alain R. Baulard、Marion Flipo

  DOI：10.3390/ph16030335

  日期：——

  targets. Mycolic acids, which are very long-chain fatty acids essential for M. tuberculosis viability, are synthesized by two types of fatty acid synthase (FAS) systems. MabA (FabG1) is an essential enzyme belonging to the FAS-II cycle. We have recently reported the discovery of anthranilic acids as MabA inhibitors. Here, the structure–activity relationships around the anthranilic acid core, the binding

  结核分枝杆菌是导致结核病的病原体，每年导致 150 万人死亡，并且对标准治疗方案具有耐药性的细菌数量不断增加。这凸显了发现作用于新的结核分枝杆菌目标的分子的必要性。分枝菌酸是结核分枝杆菌生存所必需的极长链脂肪酸，由两种类型的脂肪酸合酶 (FAS) 系统合成。MabA (FabG1) 是属于 FAS-II 循环的必需酶。我们最近报道了邻氨基苯甲酸作为 MabA 抑制剂的发现。在这里，探索了邻氨基苯甲酸核心周围的构效关系、氟化类似物通过 NMR 实验与 MabA 的结合、这些抑制剂的理化性质和抗分枝杆菌活性。