2-(chloromethyl)-6-hydroxy-3H-quinazolin-4-one | 1258977-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-6-hydroxy-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-chloromethyl-6-hydroxyquinazolin-4(3H)-one；2-(Chloromethyl)-6-hydroxyquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1258977-05-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: WDKVIHAGWRMAQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  436.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-(chloromethyl)-6-hydroxy-3H-quinazolin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到6-hydroxy-2-(indolin-1-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATING A CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种新的喹唑啉酮衍生物类别，其化学式为（I），以及它们用于治疗癌症的用途。该发明还涉及包含化合物（I）的药物组合物。

  公开号：

  WO2021198188A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸 、 氯乙腈 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以40%的产率得到2-(chloromethyl)-6-hydroxy-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯甲基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的一般合成方法及其在制备具有 4-苯胺基喹唑啉支架的新型抗癌剂中的应用。

  摘要：

  在我们正在进行的具有 4-苯胺基喹唑啉支架的新型抗癌剂的研究中，需要一系列新型 2-氯甲基-4(3H)-喹唑啉酮作为关键中间体。描述了使用邻氨基苯甲酸作为起始材料的 2-氯甲基-4(3H)-喹唑啉酮的改进一步合成。在此基础上，2-羟基-甲基-4(3H)-喹唑啉酮方便地在一锅中制备。此外，合成了两种在 2 位被氯甲基取代的新型 4-苯胺基喹唑啉衍生物，并在体外显示出良好的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15129473