2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol | 1000781-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol
• CAS: 1000781-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YHAQIVRSLVEKHY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (R,R)-2-allyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 、 水杨醛 在 molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol 、 2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃酮的合成：一种新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应，涉及1,5-氢化物烷基到钯的迁移。

  摘要：

  通过使用新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应制备了一系列的2-甲基苯并二氢吡喃酮衍生物，其中涉及1,5-氢化物烷基向钯的迁移和直接的手性转移。

  DOI：

  10.1039/b711613f

文献信息

• A chiral oxazoline for catalytic enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation and vinylation of aldehydes
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106166

  日期：2021.1

  Asymmetric allylation and vinylation of aldehydes with allyl halides and vinyl halides have been achieved using the chromium(II)-oxazoline catalyst. The catalyst promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama-Kishi (NHK) allylation of aldehydes using allyl bromide, producing the corresponding homoallylic alcohols in good yields (up to 84%) and a high level of enantioselectivity (up to

  使用铬（II）-恶唑啉催化剂已经实现了醛与烯丙基卤和乙烯基卤的不对称烯丙基化和乙烯基化。该催化剂使用烯丙基溴促进醛的高效对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）烯丙基化，以高产率（最高84％）和高对映选择性（最高98％ee）产生相应的均烯丙基醇。同时，醛的NHK乙烯基化可以以令人满意的产率（高达88％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）生产出所需的烯丙醇。我们开发了一种可靠且温和的方案来制备手性均烯丙基和烯丙基醇。