2-bromo-3-hydroxy-5-methoxytoluene | 34132-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-3-hydroxy-5-methoxytoluene
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 34132-31-5
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: XPSZYQHWXXJDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  277.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxy-5-methoxytoluene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 交链孢酚
  参考文献：
  名称：

  Alternariol、Alternariol-9-monomethyl Ether 及其 D3-Isotopologues 的简明合成

  摘要：

  Alternariol (AOH) 和alternariol-9-monomethyl ether (AME) 是链格孢真菌的两种次级代谢产物，可以在西红柿、坚果和谷物等各种食品中找到。由于它们的毒性和潜在的诱变活性，开发用于监测 AOH 和 AME 水平的高通量方法的需求越来越受到关注。由于天然和标记的 AOH 和 AME 分析标准的可用性非常有限，我们在此提出了一种新颖而简洁的合成方法，采用钌催化的邻芳基化作为关键步骤。最后，我们证明了它们在稳定同位素稀释测定 (SIDA)-HPLC-MS/MS 分析中作为内标的适用性，这是一种常用于定量食品和饲料中天然产物的技术。

  DOI：

  10.1055/a-1698-8328
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-bromo-3-hydroxy-5-methoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  Alternariol、Alternariol-9-monomethyl Ether 及其 D3-Isotopologues 的简明合成

  摘要：

  Alternariol (AOH) 和alternariol-9-monomethyl ether (AME) 是链格孢真菌的两种次级代谢产物，可以在西红柿、坚果和谷物等各种食品中找到。由于它们的毒性和潜在的诱变活性，开发用于监测 AOH 和 AME 水平的高通量方法的需求越来越受到关注。由于天然和标记的 AOH 和 AME 分析标准的可用性非常有限，我们在此提出了一种新颖而简洁的合成方法，采用钌催化的邻芳基化作为关键步骤。最后，我们证明了它们在稳定同位素稀释测定 (SIDA)-HPLC-MS/MS 分析中作为内标的适用性，这是一种常用于定量食品和饲料中天然产物的技术。

  DOI：

  10.1055/a-1698-8328

文献信息

• A formal synthesis of both atropenantiomers of desertorin C
  作者：Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/a808146h

  日期：——

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of 1,1′-(2′,4-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,4′-dimethylbiphenyl-3,3′-diyl)bisethanone allows the formal synthesis of both enantiomers of 4,4′,7,7′-tetramethoxy-5,5′-dimethyl-6,8′- bicoumarin (desertorin C).

  1,1′-(2′,4-二羟基-6,6′-二甲氧基-2,4′-二甲基联苯-3,3′-二基)双乙酮的两种对映体的不对称合成使得4,4′,7,7′-四甲氧基-5,5′-二甲基-6,8′-双香豆素（沙漠美素C）的正式合成成为可能。
• Formal Synthesis of Both Atropomers of Desertorin C and an Example of Chirality Transfer from a Biphenyl Axis to a Spiro Centre and its Reverse
  作者：Robert W. Baker、Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99134

  日期：——

  crystal X-raystructural determination. The similar product(S,4S)-2-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-6-yl)-4,5-dihydrooxazole(43) was converted into(S)-1-(2,4′,6′-trimethoxy-4,6′-biphenyl-2-yl)ethanone(57) which furnished(S)-1-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide(58) (43%) and(S)-2,7′-dimethoxy-3′,5′,6-trimethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1′-(1H)isoindole]-4-one(61)

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶
• Total Synthesis of Anti‐MRSA Active Diorcinols and Analogues
  作者：G. Jacob Boehlich、Jessica Vries、Olivia Geismar、Mirja Gudzuhn、Wolfgang R. Streit、Sebastian G. Wicha、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202002442

  日期：2020.8.6

  lines, we report the first total synthesis of diorcinol D, I, J, the proposed structure of verticilatin and recently isolated antibacterial diaryl ether by using an efficient and highly divergent synthetic strategy. These total syntheses furnish the diaryl ethers in only five to seven steps employing a Pd‐catalyzed diaryl ether coupling as the key step. The total synthesis led to the structural revision

  据报道，二癸醇和相关的异戊二烯二芳基醚对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 临床分离株具有活性。在这些系列中，我们通过使用高效且高度发散的合成策略，报告了二癸醇 D、I、J 的首次全合成、轮枝素的拟议结构以及最近分离的抗菌二芳基醚。这些全合成仅用五到七步即可提供二芳基醚，并采用 Pd 催化的二芳基醚偶联作为关键步骤。全合成导致了从植物病原真菌中分离出来的天然产物轮枝菌素的结构修改。此外，还对这些结构进行了测试，以确定它们对不同 MRSA 菌株以及其他革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。
• A Common<i>C</i>₂‐Symmetric 2,2’‐Biphenol Building Block and its Application in the Synthesis of (+)‐di‐<i>epi</i>‐Gonytolide A
  作者：Julian Greb、Till Drennhaus、Moritz K. T. Klischan、Zachary W. Schroeder、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202300941

  日期：2023.6.19

  polyketide motif was investigated. The versatile building block was made accessible by a streamlined synthesis featuring an efficient coupling procedure as well as a DFT-rationalized starting material bromination and thermodynamically controlled deracemization process. An application was demonstrated in a concise and highly-diastereoselective synthesis of (+)-di-epi-gonytolide A.

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。
• Structural studies of ristocetin A (ristomycin A): carbohydrate-aglycone linkages
  作者：Ferenc Sztaricskai、Constance M. Harris、Andras Neszmelyi、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00543a035

  日期：1980.11