[(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]ethylamine | 868662-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]ethylamine
• 英文别名: (3S)-1-(5-bromo-2-pyridinyl)-N-ethyl-3-pyrrolidinamine；(3S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)-N-ethylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 868662-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₃
• 分子量: 270.172
• InChiKey: FHMGNUCCXOJXDG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]ethylamine 、 6-(4-chlorophenyl)-2H-phthalazin-1-one 在 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-2-[6-((S)-3-ethylamino-pyrrolidin-1-yl)-pyridin-3-yl]-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Thienopyridazinone-Based Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist with Potent in Vivo Anorectic Properties

  摘要：

  Melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing thieno- and a benzopyridazinone cores were designed and tested as potential anorectic agents. These ligands showed high affinity for the receptor, potent functional activity in vitro, and good oral bioavailabilty in rats. The thiophene analogue exhibited low iv clearance, long half-life, and high brain penetration. In obese rats, the thienopyridazinone demonstrated a dose-dependent reduction in feeding and body weight with doses between 1 and 10 mg kg(-1).

  DOI：

  10.1021/jm051263c
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(-)-3-(乙氨基)吡咯烷 、 2-氟-5-溴吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到[(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  [FR] BIS-PYRIDYLPYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MÉLANINE

  摘要：

  这项发明提供了新型的双吡啶基吡啉酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖和/或糖尿病中的用途。

  公开号：

  WO2009076387A1

文献信息

• BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Allen Scott

  公开号：US20110118261A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and/or diabetes.

  该发明提供了一种新型双吡啶基吡啶酮，它们是黑色素浓聚激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的制药组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗和治疗肥胖症和/或糖尿病方面的用途。
• [EN] BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] BIS-PYRIDYLPYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MÉLANINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009076387A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and/or diabetes.

  这项发明提供了新型的双吡啶基吡啉酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖和/或糖尿病中的用途。
• A Thienopyridazinone-Based Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist with Potent in Vivo Anorectic Properties
  作者：Brian Dyck、Stacy Markison、Liren Zhao、Junko Tamiya、Jonathan Grey、Martin W. Rowbottom、Mingzhu Zhang、Troy Vickers、Katie Sorensen、Christi Norton、Jenny Wen、Christopher E. Heise、John Saunders、Paul Conlon、Ajay Madan、David Schwarz、Val S. Goodfellow

  DOI：10.1021/jm051263c

  日期：2006.6.1

  Melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing thieno- and a benzopyridazinone cores were designed and tested as potential anorectic agents. These ligands showed high affinity for the receptor, potent functional activity in vitro, and good oral bioavailabilty in rats. The thiophene analogue exhibited low iv clearance, long half-life, and high brain penetration. In obese rats, the thienopyridazinone demonstrated a dose-dependent reduction in feeding and body weight with doses between 1 and 10 mg kg(-1).