5-氧代-L-脯氨酰-L-组氨酰-L-色氨酰-L-丝氨酰-L-组氨酰-L-alpha-天冬氨酰-L-色氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰甘氨酰胺 | 147859-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 5-氧代-L-脯氨酰-L-组氨酰-L-色氨酰-L-丝氨酰-L-组氨酰-L-alpha-天冬氨酰-L-色氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰甘氨酰胺
• 英文名称: GnRH-III
• 英文别名: Glp-His-Trp-Ser-His-Asp-Trp-Lys-Pro-Gly-NH₂；Peforelin；(3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[(2-amino-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 147859-97-0
• 化学式: C₅₉H₇₄N₁₈O₁₄
• 分子量: 1259.35
• InChiKey: RTASYRSYWSLWJV-CSYZDTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  1937.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  498
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

LGnRH-III 是从七鳃鳗中分离出的一种 GnRH 亚型，是一种具有抗肿瘤活性的弱 GnRH 激动剂。

靶点

GnRH

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-L-脯氨酰-L-组氨酰-L-色氨酰-L-丝氨酰-L-组氨酰-L-alpha-天冬氨酰-L-色氨酰-L-赖氨酰-L-脯氨酰甘氨酰胺 、 fmoc doxorubicin hemiglutarate 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinophosphonium hexaflourophosphate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向降低心脏毒性的药物-确定含有阿霉素，柔红霉素和甲氨蝶呤的GnRH基偶联物对人心肌细胞和内皮细胞的细胞毒性作用。

  摘要：

  背景：由化学治疗药物阿霉素和柔红霉素诱导的心肌病是其在癌症治疗中应用的主要限制因素。趋化药物靶向可能会增加药物的肿瘤选择性并降低其心脏毒性。据报道，促性腺激素释放激素（GnRH）受体在肿瘤细胞表面的表达增加。因此，前述化学治疗药物与基于GnRH的肽的附接可导致具有增加的治疗功效的化合物。本研究的目的是研究抗癌药物-GnRH-缀合物对两种必需的心血管细胞类型，例如心肌细胞和内皮细胞的细胞毒性作用。十六种先前开发的含有阿霉素的GnRH偶联物，本研究对柔红霉素和氨甲蝶呤进行了研究。使用xCELLigence SP系统测定了原代人心肌细胞（HCM）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的细胞毒性，该系统可测量细胞粘附在孔底部金色电极阵列上引起的阻抗变化。计算阻抗-时间曲线的斜率，并且为了定量确定细胞毒性，分析与对照的差异。结果：在最高测试浓度下，阿霉素和柔红霉素对两种细胞均表现出细胞毒性作用。基于阿霉素

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.136