3-(bromomethyl)-4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile | 673456-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 673456-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BBrNO₂
• 分子量: 307.983
• InChiKey: KQHSQBRFBNCDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[(anthracen-9-ylmethyl-methyl-amino)methyl]-4-cyanoboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect on anthracene-based bisboronic acid glucose sensors

  摘要：

  Earlier we communicated an anthracene-based bisboronic acid sensor for glucose. Aimed at understanding the substituent effect, we have introduced various functional groups, such as the cyano, nitro, and fluoro group on the boronic acid moiety of this glucose sensor. Fluorescent binding studies indicated that the cyano-substituted sensor (4a) has the highest affinity (K 2540 M-1) for glucose, but the lowest selectivity (three-fold over fructose); the fluoro-substituted compound (4c) shows the lowest affinity (630 M-1) and a modest selectivity (15-fold over fructose); and the unsubstituted one (1a) shows the highest selectivity over fructose (43-fold) and a modest affinity (1472 M-1). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氰基苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(bromomethyl)-4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  模块化固相合成方法可优化寡硼酸受体和传感器的结构和电子性能，以进行寡糖的水相识别。

  摘要：

  本文介绍了第一种完全模块化，平行固相合成方法的设计和优化，该方法用于生成定义明确的多胺寡硼酸受体和复杂寡糖的荧光传感器。合成方法允许有效构建受体多胺主链，然后控制胺苄基侧链的多样化。这种方法能够以模块化的方式测试被无阻碍的对位吸电子基团或供电子基团取代的不同芳基硼酸单元的作用。还通过使用Irori MiniKan技术组装受体子库，研究了这种自动合成方法的可行性。合成了包含两个或三个芳基硼酸的蒽封端的传感器的几个子库，并在中性水性介质中检查了它们与一系列模型二糖的结合。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物的稳定性产生重大影响。最重要的是，这项研究导致确定了芳基硼酸酯单元的首选电子特性，并暗示了新一代的含有非常贫电子的芳基硼酸的受体可能会导致结合亲和力的显着改善。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物

  DOI：

  10.1002/chem.200305400

文献信息

• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20200000383A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供的是葡萄糖感应发光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括这些传感器和系统的使用方法。
• 一种有机硼酸类葡萄糖探针及其制备方法和应用
  申请人：王凯

  公开号：CN113683631B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种有机硼酸类葡萄糖探针及其制备方法和应用，属于化学传感器技术领域。本发明的有机硼酸类葡萄糖探针的结构如式(Ⅰ)所示。本发明探针是基于有机硼酸化合物可以与糖类物质中的邻二醇结构生成特异性的环状硼酸酯，尤其对葡萄糖体现出明显的选择性。通过利用探针分子的荧光、紫外吸收、磷光、拉曼、光声、可见光以及非可见光等信号变化，对葡萄糖等糖类物质进行定性和定量，应用于葡萄糖等糖类物质的特异性识别、标记、固载、传感、富集、分离、分析、检测和成像。本发明具有合成路线简单、光化学稳定、响应速度快、灵敏度高以及良好的水溶性等特点，实现对葡萄糖的高选择性和灵敏度的识别传感。
• 具有良好生物相容性的脂质体葡萄糖荧光探针及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN113637472B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种具有良好生物相容性的脂质体葡萄糖荧光探针及其制备方法。该纳脂质体探针是通过使用两亲性分子(DSPE‑PEG2000)将有机硼酸葡萄糖分子探针包封在一起，形成的具有脂质双分子层膜的纳米囊泡。有机硼酸分子中的二硼酸识别位点可以与葡萄糖分子中的顺式‑邻二醇结构特异性的结合，从而使纳米探针具备了对葡萄糖的高亲和力和选择性。脂质体纳米探针的构建使分子探针兼具有脂质体所具的有良好特性。相比有机硼酸分子，该脂质体纳米探针具有更好的生物相容性、更快的响应时间和良好的荧光稳定性，从而能够对体外和体内葡萄糖进行快速、准确的识别和检测。同时，该脂质体纳米探针具有制备方法简便，稳定且高效等优点。
• Reversible Recognition-Based Boronic Acid Probes for Glucose Detection in Live Cells and Zebrafish
  作者：Kai Wang、Ruixiao Zhang、Xiujie Zhao、Yan Ma、Lijuan Ren、Youxiao Ren、Gaofei Chen、Dingming Ye、Jinfang Wu、Xinyuan Hu、Yuanqiang Guo、Rimo Xi、Meng Meng、Qingqiang Yao、Ping Li、Qixin Chen、Tony D. James

  DOI：10.1021/jacs.2c13694

  日期：——

  (LOD) = 1.37 μM) and Ca-CDBA with the highest affinity for glucose (Ka = 4.5 × 103 M–1). On this basis, Mc-CDBA was used to identify glucose heterogeneity between normal and tumor cells. Finally, Mc-CDBA and Ca-CDBA were used for imaging glucose in zebrafish. Our research provides a new strategy for designing efficient boronic acid glucose probes and powerful new tools for the evaluation of glucose-related

  葡萄糖是一种重要的能量来源，直接决定人体的体内平衡。然而，由于缺乏强大的成像探针，人体葡萄糖稳态变化的机制仍不清楚。在此，基于邻氨基甲基苯基硼酸探针苯基（二）硼酸（PDBA）合成了具有良好生物相容性和高灵敏度的二硼酸探针。值得注意的是，通过在PDBA中蒽的β位引入硼酸基团和-COOCH 3或-COOH基团正对面的水溶性基团-CN，我们得到了响应灵敏的水溶性探针Mc-CDBA （ F / 0 _= 47.8，检测限 (LOD) = 1.37 μM) 和对葡萄糖具有最高亲和力的Ca-CDBA ( K a = 4.5 × 10 3 M –1 )。在此基础上，使用Mc-CDBA鉴定正常细胞和肿瘤细胞之间的葡萄糖异质性。最后，使用Mc-CDBA和Ca-CDBA对斑马鱼的葡萄糖进行成像。我们的研究为设计高效的硼酸葡萄糖探针和评估葡萄糖相关疾病的强大新工具提供了新策略。
• Modular Solid-Phase Synthetic Approach To Optimize Structural and Electronic Properties of Oligoboronic Acid Receptors and Sensors for the Aqueous Recognition of Oligosaccharides
  作者：Duane Stones、Sukhdev Manku、Xiaosong Lu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200305400

  日期：2004.1.5

  and optimization of the first entirely modular, parallel solid-phase synthetic approach for the generation of well-defined polyamine oligoboronic acid receptors and fluorescence sensors for complex oligosaccharides. The synthetic approach allows an effective building of the receptor polyamine backbone, followed by the controlled diversification of the amine benzylic side chains. This approach enabled

  本文介绍了第一种完全模块化，平行固相合成方法的设计和优化，该方法用于生成定义明确的多胺寡硼酸受体和复杂寡糖的荧光传感器。合成方法允许有效构建受体多胺主链，然后控制胺苄基侧链的多样化。这种方法能够以模块化的方式测试被无阻碍的对位吸电子基团或供电子基团取代的不同芳基硼酸单元的作用。还通过使用Irori MiniKan技术组装受体子库，研究了这种自动合成方法的可行性。合成了包含两个或三个芳基硼酸的蒽封端的传感器的几个子库，并在中性水性介质中检查了它们与一系列模型二糖的结合。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物的稳定性产生重大影响。最重要的是，这项研究导致确定了芳基硼酸酯单元的首选电子特性，并暗示了新一代的含有非常贫电子的芳基硼酸的受体可能会导致结合亲和力的显着改善。通过荧光滴定法对缔合常数的计算证实，聚胺主链中胺间间隔基结构的细微变化可对所得配合物