Tetrahydro-2-phenylfuran-3-carbaldehyd | 175154-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetrahydro-2-phenylfuran-3-carbaldehyd
• 英文别名: Tetrahydro-2-phenyl-3-furancarbaldehyd；2-phenyloxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 175154-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KWXZFFHOJDWLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydro-2-phenylfuran-3-carbaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以905 mg的产率得到(2α,3α)-(+/-)-Tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tetrahydro-2-phenylfuran-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 Vinylogous Prins 环化：高度非对映选择性和对映选择性进入四氢呋喃

  摘要：

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09129

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Activation with Triazoles: Preparation of Stereodefined Pyrrolidines and Other Related Cyclic Compounds
  作者：Masato Senoo、Ayana Furukawa、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201503823

  日期：2016.1.18

  On treatment of triazoles having an N‐sulfonyl‐protected benzylamine moiety with [Rh2(C7H15CO2)4], intramolecular C−H bond insertion takes place at the benzylic position to give cis‐N‐sulfonyl‐2‐aryl‐3‐[(sulfonylimino)methyl]pyrrolidines in good yields and with highly stereoselectivities. Analogously, the similar treatment of triazoles having an ether or even an alkyl moiety affords 2‐alkyl‐ or 2‐

  治疗上具有三唑Ñ用的[Rh磺酰基保护的苄胺部分2（C 7 ħ 15 CO 2）4 ]，分子内C-H键的插入发生在苄基位置，得到顺式- ñ -磺酰基-2-芳基-3-[（磺酰亚胺基）甲基]吡咯烷酮收率高且立体选择性高。类似地，对具有醚或什至烷基部分的三唑进行类似处理，得到2-烷基-或2-芳基-3-[[磺酰亚胺聚合物）甲基]四氢呋喃或2-烷基-3-[[磺酰亚胺聚合物]甲基]环戊烷。良品率高。
• New access to carbonyl ylides by the silicon-based 1,3-elimination and their [3 + 2] cycloadditions to activated alkenes and alkynes: One-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Naruyasu Ishibashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73820-2

  日期：1993.9

  Simple aryl-substituted carbonyl ylides are generated by the silicon-based 1,3-elimination of chloromethyl trimethylsilyl(α-aryl)methyl ethers promoted by flouride ion under mild and neutral conditions which provide an one-step synthesis of dihydrofurans and tetrahydrofurans via [3 + 2] cycloadditions to activated multiple π-bonds such as α,β-unsaturated alkenes and alkynes.

  简单的芳基取代的羰基内酯通过在温和和中性条件下由氟离子促进的氯甲基三甲基甲硅烷基（α-芳基）甲基醚的硅基1,3-消除反应生成，从而可以通过[ 3 + 2]环加成活化多个π键，例如α，β-不饱和烯烃和炔烃。
• Secondary stereocontrolling interactions in chiral Brønsted acid catalysis: study of a Petasis–Ferrier-type rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acids
  作者：Kyohei Kanomata、Yasunori Toda、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Seiji Tsuzuki、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c4sc00611a

  日期：——

  Chiral phosphoric acids have emerged as promising asymmetric Brønsted acid catalysts that harness hydrogen bonding interactions as key stereocontrolling elements. A new approach to chiral phosphoric acid catalysis through ion-pairing interactions between the anionic conjugate base of the catalyst and a cationic electrophile has recently attracted attention. However, the mechanism of stereocontrol through

  手性磷酸已成为有前途的不对称布朗斯台德酸催化剂，它利用氢键相互作用作为关键的立体控制元素。通过催化剂的阴离子共轭碱与阳离子亲电试剂之间的离子对相互作用，一种新的手性磷酸催化方法引起了人们的关注。但是，通过离子对相互作用的立体控制机制仍然难以捉摸。作为研究涉及此类催化反应的立体控制元件的探针反应，我们研究了手性磷​​酸催化的7元环状乙烯基乙缩醛的Petasis-Ferrier型重排。DFT计算表明，催化剂与底物之间的非经典C–H⋯O氢键在确定立体选择性方面起着重要作用。此外，
• Preparation of tetrahydrofuran-3-aldehydes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04292246A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  A process for the preparation of a tetrahydrofuran-3-aldehyde of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, or an alkyl or phenyl radical, and R.sup.2 is an alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy)-carbonyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy) carbonylmethylene or phenyl radical, or R.sup.1 and R.sup.2 together are an alkanediyl radical, comprising heating a 4,5-dihydro-1,3-dioxepine of the formula ##STR2## at about 100.degree. to 250.degree. C. in the presence of a catalytic amount of o-toluic acid. Advantageously about 0.05 to 0.15 mole of o-toluic acid is used per mole of the dioxepine, and heating is effected between about 120.degree. and 200.degree. C. at a pressure up to about 10 bars. The compounds, some of which are new, are insecticidally and acaricidally active.

  一种制备式为##STR1## 的四氢呋喃-3-醛的方法，其中R.sup.1为氢，或烷基或苯基基团，R.sup.2为烷基，(C.sub.1-C.sub.4-烷氧基)-羰基，(C.sub.1-C.sub.4-烷氧基)羰基亚甲基或苯基基团，或R.sup.1和R.sup.2在一起为脂肪二亚基基团，包括在o-甲基苯甲酸催化下，在约100℃至250℃下加热式为##STR2## 的4,5-二氢-1,3-二氧杂环庚烷，优选每摩尔二氧杂环庚烷使用约0.05至0.15摩尔o-甲基苯甲酸，并在约120℃至200℃的温度下，在不超过10巴的压力下进行加热。这些化合物，其中一些是新的，具有杀虫和杀螨活性。
• Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran-3-aldehyden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0013893A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran-3-aldehyden der Formel (I) in welcher R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 4,5-Dihydro-1,3 dioxepine der Formel (II) mit katalytischen Mengen o-Tolylsäure auf Temperaturen zwischen 100 und 250° C erhitzt.

  本发明涉及一种制备式 (I) 的四氢呋喃-3-醛的新工艺。 其中 R1 和 R2 具有描述中给出的含义，其特征在于式 (II) 的 4,5-二氢-1,3-二氧杂环庚烷 与催化量的邻甲基苯甲酸一起加热至 100 至 250°C。