methyl (5S)-6-amino-5-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfenylmethyl]-6-oxohexanoate | 1067938-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (5S)-6-amino-5-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfenylmethyl]-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (5S)-6-amino-5-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-6-oxohexanoate
• CAS: 1067938-30-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: QYAYJKJHXGFVFZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-6-amino-5-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfenylmethyl]-6-oxohexanoate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfenylmethyl]hexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 β-酮亚砜的非对映选择性氢氰化正式合成 (-)-Frontalin

  摘要：

  (S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol ( 9) 的非对映选择性合成，它是松甲虫信息素不对称合成的中间体 ( -)-frontalin [(1 S,5 R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane] (1)，从衍生自戊二酸的 β-酮亚砜 2 开始酐。合成序列的关键步骤是二乙基氰化铝对2进行非对映选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067120
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,SR)-5-cyano-5-hydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfinyl]hexanoate 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl (5S)-6-amino-5-hydroxy-5-[(4-methylphenyl)sulfenylmethyl]-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 β-酮亚砜的非对映选择性氢氰化正式合成 (-)-Frontalin

  摘要：

  (S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol ( 9) 的非对映选择性合成，它是松甲虫信息素不对称合成的中间体 ( -)-frontalin [(1 S,5 R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane] (1)，从衍生自戊二酸的 β-酮亚砜 2 开始酐。合成序列的关键步骤是二乙基氰化铝对2进行非对映选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067120

文献信息

• Formal Synthesis of (-)-Frontalin through Diastereoselective Hydrocyanation of a β-Keto Sulfoxide
  作者：Francisco Yuste、Benjamín Ortiz、Rubén Sánchez-Obregón、Rubén Toscano

  DOI：10.1055/s-2008-1067120

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of ( S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol ( 9), an intermediate in the asymmetric synthesis of the pine beetle pheromone (-)-frontalin [(1 S,5 R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane] ( 1), has been accomplished starting from the β-keto sulfoxide 2, derived from glutaric anhydride. The key step of the synthetic sequence is the diastereoselective

  (S)-4-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol ( 9) 的非对映选择性合成，它是松甲虫信息素不对称合成的中间体 ( -)-frontalin [(1 S,5 R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane] (1)，从衍生自戊二酸的 β-酮亚砜 2 开始酐。合成序列的关键步骤是二乙基氰化铝对2进行非对映选择性氢氰化。