ethyl (2S,3S)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(2-tolyl)aziridine-2-carboxylate | 1240305-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(2-tolyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(o-tolyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-3-(2-methylphenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1240305-90-1
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄
• 分子量: 487.639
• InChiKey: OQZYKFZTCXATDZ-UHHKVWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(o-methylbenzylidene)-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methylamine 在 C₄₄H₃₀B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl (2S,3S)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(2-tolyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• A General Synthesis of Sphinganines through Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Anil K. Gupta、Yong Guan、William D. Wulff

  DOI：10.1002/ejoc.201301766

  日期：2014.3

  either the (R) or (S) enantiomer of a BOROX catalyst, a multicomponent reaction of this aldehyde with an amine and ethyl diazoacetate gives rise to enantiomeric aziridine-2-carboxylates. Access to all diastereomers of sphinganine is realized upon ring opening of the enantiopure aziridine-2-carboxylate at the C-3 position by direct SN2 attack of an oxygen nucleophile, which occurs with inversion of configuration

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。