(+/-)-6-Methoxy-5-nitro-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile | 180208-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-6-Methoxy-5-nitro-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
• 英文别名: 6-Methoxy-5-nitro-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 180208-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: CYFRVVTZHGEQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-Methoxy-5-nitro-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (+/-)-N-[5-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxy-5,6,7,8-tetra-hydronaphthalen-1-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺及其对映异构体的合成和体外表征：一种新型的选择性α1A受体激动剂。

  摘要：

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm960354u
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-Methoxy-5-nitro-1-trimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile 在 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-6-Methoxy-5-nitro-3,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Use of .alpha..sub.1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患者尿失禁的方法，包括向患者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量：##STR1## 其中化合物的每个取代基如规范中所定义。

  公开号：

  US05610174A1

文献信息

• THE USE OF ALPHA-1C-SELECTIVE ADRENOCEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF URINARY INCONTINENCE
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0835107A1

  公开（公告）日：1998-04-15
• US5610174A
  申请人：——

  公开号：US5610174A

  公开（公告）日：1997-03-11
• [EN] THE USE OF ALPHA-1C-SELECTIVE ADRENOCEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF URINARY INCONTINENCE<br/>[FR] UTILISATION D'AGENTS AGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1C-SELECTIF DANS LE TRAITEMENT DE L'INCONTINENCE URINAIRE
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996038143A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) The present invention provides a method of treating urinary incontinence in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of an $g(a)1C selective agonist which activates a human $g(a)1C adrenoceptor at least ten-fold more than it activates a human $g(a)1A adrenoceptor and a human $g(a)1B adrenoceptor. The present invention further provides a method of inducing contraction of urethra and bladder neck tissues which comprises contacting the urethra and bladder neck tissues with an effective contraction-inducing amount of an $g(a)1C selective agonist which activates a human $g(a)1C adrenoceptor at least ten-fold more than it activates a human $g(a)1A adrenoceptor and a human $g(a)1B adrenoceptor. In addition, the invention includes compounds for the treatment of urinary incontinence and for use in inducing contraction of urethra and bladder neck tissues.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé pour traiter l'incontinence urinaire chez un sujet, procédé qui consiste à administrer à ce sujet une quantité thérapeutiquement efficace d'un agent agoniste $g(a)1C sélectif qui active un récepteur $g(a)1C-adrénergique humain au moins dix fois plus qu'il n'active un récepteur $g(a)1A adrénergique humain et un récepteur $g(a)1B adrénergique humain. Cette invention se rapporte en outre à un procédé pour provoquer une contraction de tissus de l'urètre et du col vesical, ce procédé consistant à mettre en contact ces tissus de l'urètre et du col vesical avec une quantité d'un agent agoniste $g(a)1C-sélectif propre à produire une contraction, cet agent agoniste activant à un récepteur $g(a)1C-adrénergique humain au moins dix fois plus qu'il n'active un récepteur $g(a)1A adrénergique humain et un récepteur $g(a)1B adrénergique humain. Cette invention se rapporte également à des composés pour traiter l'incontinence urinaire et pour servir à provoquer une contraction des tissus de l'urètre et du col vesical.
• Use of .alpha..sub.1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05610174A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  The present invention provides a method of treating urinary incontinence in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the following structure: ##STR1## wherein each of the substiutents for the compound is as defined in the specification.

  本发明提供了一种治疗患者尿失禁的方法，包括向患者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量：##STR1## 其中化合物的每个取代基如规范中所定义。
• Synthesis and <i>in Vitro</i> Characterization of <i>N</i>-[5-(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)- 2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanesulfonamide and Its Enantiomers:  A Novel Selective α_1A Receptor Agonist
  作者：Michael D. Meyer、Robert J. Altenbach、Arthur A. Hancock、Steven A. Buckner、Sheila M. Knepper、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jm960354u

  日期：1996.1.1

  The existence of multiple subtypes of the alpha 1 adrenergic receptor has been demonstrated both pharmacologically and by molecular biological cloning techniques. The development of subtype selective antagonists has been the focus of much research within the pharmaceutical industry, and clinical evidence now exists that alpha-1A selective antagonists will have utility in the treatment of benign prostatic

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。