(2R,3R,4S,5S,6S)-­3-­butyl-­5­-methyl-­2,6-­diphenyltetrahydro-­2H­-pyran-­4-­ol | 1416228-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-­3-­butyl-­5­-methyl-­2,6-­diphenyltetrahydro-­2H­-pyran-­4-­ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-3-butyl-5-methyl-2,6-diphenyloxan-4-ol
• CAS: 1416228-30-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: VPELLYBSMRLSKG-ODQRPKBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 以52%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-­3-­butyl-­5­-methyl-­2,6-­diphenyltetrahydro-­2H­-pyran-­4-­ol
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2,3,4,5,6-pentasubstituted tetrahydropyrans using lithiation–borylation, allylation and Prins cyclisation reactions

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentasubstituted tetrahydropyrans have been prepared in good yield (42-57%) with excellent dr (>95:5) and er (>95:5) using a one-pot lithiation-borylation, allylation and Prins cyclisation reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.091