ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-tolyl)aziridine-2-carboxylate | 1240305-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-tolyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-tolyl)aziridine-2-carboxylate；(2R,3R)-ethyl 1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(p-tolyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2R,3R)-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1240305-92-3
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄
• 分子量: 487.639
• InChiKey: FHHDQCTXDXHILF-OZIXFKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(p-methylbenzylidene)-1,1-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methylamine 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl (2R,3R)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-(4-tolyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• A General Synthesis of Sphinganines through Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Munmun Mukherjee、Yubai Zhou、Anil K. Gupta、Yong Guan、William D. Wulff

  DOI：10.1002/ejoc.201301766

  日期：2014.3

  either the (R) or (S) enantiomer of a BOROX catalyst, a multicomponent reaction of this aldehyde with an amine and ethyl diazoacetate gives rise to enantiomeric aziridine-2-carboxylates. Access to all diastereomers of sphinganine is realized upon ring opening of the enantiopure aziridine-2-carboxylate at the C-3 position by direct SN2 attack of an oxygen nucleophile, which occurs with inversion of configuration

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。
• Multicomponent Catalytic Asymmetric Aziridination of Aldehydes
  作者：Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol202472z

  日期：2011.11.4

  The first multicomponent catalytic asymmetric aziridination reaction is developed to give aziridine-2-carboxylic esters with very high diastereo- and enantioselectivity from aromatic and aliphatic aldehydes. This new method pushes the boundary of the aziridination reaction to substrates that failed with preformed imines.
• Seeking Passe-Partout in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines: Evolving Toward Substrate Generality for a Single Chemzyme
  作者：Munmun Mukherjee、Anil K. Gupta、Zhenjie Lu、Yu Zhang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo101160c

  日期：2010.8.20

  The asymmetric catalytic aziridination reaction (AZ reaction) of imines derived from dianisylmethyl (DAM) amine and tetra-methyldianisylmethyl (MEDAM) amine were examined with boroxinate catalysts prepared from both the VANOL and VAPOL ligands. This included an evaluation of different protocols for the preparation of the catalyst. The AZ reaction of DAM and MEDAM imines prepared from nine different

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性