(S)-2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid | 1277172-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[4-(benzamidomethyl)triazol-1-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1277172-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: LEBATBQCYGKURD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-azido-3-phenylpropanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-(benzamidomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种独特而快速的方法，可以有效地开发基于“点击”伪糖肽的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂的开发引起了人们的极大兴趣，因为许多PTP成员与主要的人类疾病（包括自身免疫性疾病，糖尿病和癌症）紧密相关。我们在这里报告了一种独特而快速的方法，用于开发基于三唑基假糖肽的新型PTP抑制剂实体。通过使用微波加速的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC或“点击反应”），一系列三唑连接的丝氨酰基，苏氨酸，苯丙氨酰基和酪氨酰基1- O-葡萄糖-或半乳糖苷仅在约30分钟内就可以高产率高效合成。连续的生物学分析鉴定出这些糖肽三唑是有利的PTP1B和CDC25B抑制剂，对TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2具有选择性。确定引入的氨基酸（Ser，Thr，Phe和Tyr）的结构多样性和单糖支架上的差向异构体（Glc或Gal）均会影响相应的抑制活性和选择性。此外，已证明苄基糖支架在增强抑制剂与靶向PTP的结合亲和力中起关键作用。最终进行了对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.126

文献信息

• Click Synthesis of Triazolyl Phenylalaninyl and Tyrosinyl Derivatives as New Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Lei Cui、Xiao-Peng He、Li-Xin Gao、Jia Li、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1002/jhet.1517

  日期：2013.5

  The efficient construction of triazolyl peptidomimetics via the powerful click chemistry for the discovery of small molecule‐based chemotherapeutic agents represents a promising strategy in drug development today. Herein, the synthesis of novel mono‐triazolyl or bis‐triazolyl amino acid derivatives was rapidly achieved via microwave‐assisted Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne 1,3‐dipolar cycloaddition (CuAAC)

  通过强大的点击化学技术来有效地构建三唑基肽模拟物，以发现基于小分子的化学治疗剂，是当今药物开发中的一项有前途的战略。在这里，新型的单三唑或双三唑氨基酸衍生物的合成是通过微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）快速实现的。随后对几种同源蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）进行的体外酶促测定确定三唑基二聚体为细胞周期分裂25B（CDC25B）磷酸酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的新特异性抑制剂。