4-demethyl-5-dehydrodinosterol | 80925-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-demethyl-5-dehydrodinosterol
• 英文别名: 23-methyl-ergosta-5,22E-dien-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R,5R)-4,5,6-trimethylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 80925-05-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: SXOOOXJHQQTJJY-UCUGPCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-demethyl-5-dehydrodinosterol 在 sodium hydroxide 、 铬酸 作用下， 生成 4-demethyl-4-dehydrodinosterone
  参考文献：
  名称：

  Sterols of the cultured dinoflagellate Pyrocystis lunula

  摘要：

  Eighteen components of the sterol fraction of Pyrocystis lunula have been identified. In addition to 4 alpha-methyl sterols (typical dinoflagellate sterols), regular sterols, both with a saturated and delta 5-unsaturated skeleton, were isolated, together with delta 4-3-keto steroids including the hitherto unknown 23,24R-dimethyl-4,22E-cholestadien-3-one.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90042-3
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 4-demethyl-5-dehydrodinosterol
  参考文献：
  名称：

  Shu, Arthur Y. L.; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1291 - 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of dinosterol
  作者：Arthur Y.L. Shu、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82998-1

  日期：1981.1

  Using a Claisen ortho-ester rearrangement, the biogenetically important marine sterol dinosterol and its C-24 epimer were synthesized stereospecifically by a sequence which is also attractive for selective isotope labelling in the side chain.

  使用克莱森原酸酯重排，通过对侧链选择性同位素标记也具有吸引力的序列立体定向合成了生物遗传上重要的海洋甾醇甾醇及其C-24差向异构体。
• Stereospecificity and regiospecificity of the phosphorus oxychloride dehydration of sterol side chain alcohols
  作者：Jose Luis Giner、Christian Margot、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00263a020

  日期：1989.1
• Kobayashi, Jun'ichi; Ishibashi, Masami; Nakamura, Hideshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 101 - 103
  作者：Kobayashi, Jun'ichi、Ishibashi, Masami、Nakamura, Hideshi、Ohizumi, Yasushi、Hirata, Yoshimasa

  DOI：——

  日期：——
• Shu, Arthur Y. L.; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1291 - 1306
  作者：Shu, Arthur Y. L.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Sterols of the cultured dinoflagellate Pyrocystis lunula
  作者：W.C.M.C. Kokke、William Fenical、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90042-3

  日期：1982.9

  Eighteen components of the sterol fraction of Pyrocystis lunula have been identified. In addition to 4 alpha-methyl sterols (typical dinoflagellate sterols), regular sterols, both with a saturated and delta 5-unsaturated skeleton, were isolated, together with delta 4-3-keto steroids including the hitherto unknown 23,24R-dimethyl-4,22E-cholestadien-3-one.