(RS)-2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one | 1258936-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 1258936-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 244.216
• InChiKey: ARFIQGASURCJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 2-benzyl-5-(trifluoromethyl)-3-oxopyrazolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(RS)-2-benzyl-5-(trifluoromethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮介导的有机催化狄尔斯-阿尔德反应中的结构效应

  摘要：

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.021

文献信息

• An aza-Michael addition protocol to fluoroalkylated β-amino acid derivatives and enantiopure trifluoromethylated N-heterocycles
  作者：Xing Yang、Zhuo Chen、Yuan Cai、Yi-Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c4gc01357c

  日期：——

  Aza-Michael addition under catalyst- and solvent-free conditions worked well to install various fluoroalkylated amino acid derivatives and three trifluoromethylated heterocycles.

  在无催化剂和溶剂的条件下，Aza-Michael加成反应成功地安装了各种氟烷基化氨基酸衍生物和三种三氟甲基杂环化合物。
• Structural effects in pyrazolidinone-mediated organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Mark Reid、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.021

  日期：2010.11

  promoted Diels–Alder reactions evaluated. Systematic variation of the C(5)- and N(2)-substituents indicates that the incorporation of an electron withdrawing substitutent at N(2) and either a Ph or CF3 substitution at C(5) results in optimal catalytic activity. The diastereoisomeric resolution of a model C(5)-Ph substituted pyrazolidinone and its ability to impart modest levels of asymmetric induction

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。