(6E,10S,11S,14E,15aS)-10-hydroxy-11-methoxy-3,6,10,14-tetramethyl-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one | 1333313-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (6E,10S,11S,14E,15aS)-10-hydroxy-11-methoxy-3,6,10,14-tetramethyl-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 1333313-22-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: UPAIMEGFTSSJTL-NIPFVUDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7a,8a-sarcophine 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (6E,10S,11S,14E,15aS)-10-hydroxy-11-methoxy-3,6,10,14-tetramethyl-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one 、 7β,8α-dihydroxy-deepoxysarcophine 、 7β-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine 、 7-keto-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  海洋类鲨鱼半胱氨酸作为前列腺癌和乳腺癌迁移抑制剂的半合成类似物

  摘要：

  Sarcophine（1）是一种从红海软珊瑚Sarcophyton glaucum中分离出来的具有生物活性的mb状双萜。先前的半合成尝试导致1的抗癌活性降低或完全丧失。Sarcophine和类似物显示出对乳腺癌和前列腺癌细胞系的抗迁移活性。这鼓励了进一步的半合成优化，以改善其活性并建立初步的结构-活性关系。产生了八种新的和五种已知的半合成类似物。分别评估了这些化合物抑制前列腺癌和乳腺癌转移性癌细胞系PC-3和MDA-MB-231的生长，增殖和迁移的能力。大多数类似物表现出增强的抗迁移活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.060

文献信息

• Semisynthetic analogues of the marine cembranoid sarcophine as prostate and breast cancer migration inhibitors
  作者：Hossam M. Hassan、Asmaa A. Sallam、Rabab Mohammed、Mohamed S. Hifnawy、Diaa T.A. Youssef、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.060

  日期：2011.8

  Sarcophine (1) is a bioactive cembranoid diterpene isolated from the Red Sea soft coral Sarcophyton glaucum. Previous semisynthesis attempts resulted in decreased or complete loss of 1’s anticancer activity. Sarcophine and analogues showed antimigratory activity against breast and prostate cancer cell lines. This encouraged further semisynthestic optimizations to improve its activity and establish

  Sarcophine（1）是一种从红海软珊瑚Sarcophyton glaucum中分离出来的具有生物活性的mb状双萜。先前的半合成尝试导致1的抗癌活性降低或完全丧失。Sarcophine和类似物显示出对乳腺癌和前列腺癌细胞系的抗迁移活性。这鼓励了进一步的半合成优化，以改善其活性并建立初步的结构-活性关系。产生了八种新的和五种已知的半合成类似物。分别评估了这些化合物抑制前列腺癌和乳腺癌转移性癌细胞系PC-3和MDA-MB-231的生长，增殖和迁移的能力。大多数类似物表现出增强的抗迁移活性。