3-[5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]-2-methyl-1-propene | 1080487-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]-2-methyl-1-propene
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-2,2-diethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1080487-89-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: PAEYALKFLVZWCO-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl fluoride 、 异丁烯基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到3-[5-O-benzyl-2,3-O-(3-pentylidene)-β-D-ribofuranosyl]-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Highly β-Selective C-Allylation of a Ribofuranoside Controlling Steric Hindrance in the Transition State

  摘要：

  A highly beta-selective C-allylation of 2,3-0-(3-pentylidene)-D-ribofuranosyl fluoride is described. This strategy will provide a new concept for synthesizing beta-C-ribosides by controlling the effect of steric hindrance in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol8018743

文献信息

• Highly β-Selective C-Allylation of a Ribofuranoside Controlling Steric Hindrance in the Transition State
  作者：Satoshi Ichikawa、Ryoko Hayashi、Shinpei Hirano、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ol8018743

  日期：2008.11.20

  A highly beta-selective C-allylation of 2,3-0-(3-pentylidene)-D-ribofuranosyl fluoride is described. This strategy will provide a new concept for synthesizing beta-C-ribosides by controlling the effect of steric hindrance in the transition state.