(-)-periphylline | 11082-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (-)-periphylline
• 英文别名: (4S,12E)-4-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9-triazacyclotridec-12-en-2-one
• CAS: 11082-66-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 403.524
• InChiKey: AORCSZCLPCSPAQ-ASPPOFLESA-N

物化性质

• 沸点：
  685.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-periphylline 在 platinum(II) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetrahydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-二氢茶碱的对映选择性全合成

  摘要：

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80739-5

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-(S)-dihydroperiphylline
  作者：Takehiko Kaseda、Toyohiko Kikuchi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80739-5

  日期：1989.1

  The first enantioselective total synthesis of (+)-()-dihydroperiphylline was achieved from ()-β-phenyl-β-alanine, prepared by chelation controlled phenylation of the Schiff base, by a new route involving 13-membered lactam formation via iminium cyclization.

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。