4-oxothiochromane-3-carbonitrile | 6125-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 4-oxothiochromane-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-2,3-dihydrobenzothiopyran-4-on；4-oxo-thiochroman-3-carbonitrile；4-Oxo-2,3-dihydrothiochromene-3-carbonitrile
• CAS: 6125-46-8
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• mdl: MFCD00053939
• 分子量: 189.238
• InChiKey: ZDBNYOBLOCLSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 在 氢溴酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-oxothiochromane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻喃衍生物抗利什曼原虫和细胞毒活性的合成与评价

  摘要：

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25040800

文献信息

• NOSRAT M. A.; NADIA S. J.; SUZAN J. A., REV. PORT. QUIM., 27,(1985) N 3-4, 459-462
  作者：NOSRAT M. A.、 NADIA S. J.、 SUZAN J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Antileishmanial and Cytotoxic Activity of Benzothiopyrane Derivatives
  作者：Cristian Ortiz、Fernando Echeverri、Sara Robledo、Daniela Lanari、Massimo Curini、Wiston Quiñones、Esteban Vargas

  DOI：10.3390/molecules25040800

  日期：——

  In continuation of our efforts to identify promising antileishmanial agents based on the chroman scaffold, we synthesized several substituted 2H-thiochroman derivatives, including thiochromenes, thichromanones and hydrazones substituted in C-2 or C-3 with carbonyl or carboxyl groups. Thirty-two compounds were thus obtained, characterized, and evaluated against intracellular amastigotes of Leishmania

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。