(3Z)-1-tert-butyl-5-methyl-3-(5-oxopyrrolidin-2-ylidene)pyrrol-2-one | 1206519-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3Z)-1-tert-butyl-5-methyl-3-(5-oxopyrrolidin-2-ylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 1206519-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: KETARZMFZHSUHP-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-tert-butyl-4-oxo-2-(5-oxopyrrolidin-2-ylidene)pentanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(3Z)-1-tert-butyl-5-methyl-3-(5-oxopyrrolidin-2-ylidene)pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的丙烯酰胺和丙烯酸酯与酰亚胺的还原偶联中的某些异常反应性

  摘要：

  研究了酰亚胺和电子不足的烯烃之间由SmI 2介导的还原性交叉偶联后导致一些新型化合物的一些分子内烯醇式加成反应的偶然发现，以确定该方案的一般性和涉及的可能机理。这提供了高产率的γ-酮二酰胺的Z-选择性合成，尽管到目前为止底物的范围仍然有限。还显示，看似相似的丙烯酸酯底物与SmI 2中相应的丙烯酰胺相比，其行为可能有所不同介导的与酰亚胺的还原性交叉偶联反应，有人认为，这些发散的反应性受丙烯酸酯与to金属中心配位的能力支配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.089

文献信息

• Some unusual reactivities in the SmI2-mediated reductive coupling of acrylamides and acrylates with imides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.089

  日期：2009.12

  A serendipitous discovery of some intra-molecular enolate addition reactions following a SmI2-mediated reductive cross-coupling between imides and electron-deficient olefins leading to some novel compounds was investigated to determine the generality of the protocol and the possible mechanistic pathways involved. This provided a Z-selective synthesis of γ-ketoenediamides in good yields, albeit as of

  研究了酰亚胺和电子不足的烯烃之间由SmI 2介导的还原性交叉偶联后导致一些新型化合物的一些分子内烯醇式加成反应的偶然发现，以确定该方案的一般性和涉及的可能机理。这提供了高产率的γ-酮二酰胺的Z-选择性合成，尽管到目前为止底物的范围仍然有限。还显示，看似相似的丙烯酸酯底物与SmI 2中相应的丙烯酰胺相比，其行为可能有所不同介导的与酰亚胺的还原性交叉偶联反应，有人认为，这些发散的反应性受丙烯酸酯与to金属中心配位的能力支配。