N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)vinyl)acetamide | 1174280-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-(5-chloro-2-pyridinyl)vinyl)acetamide；N-[1-(5-chloropyridin-2-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1174280-80-8
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: GDSZOHIOXXJWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)vinyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲苯磺酸盐作为亲电子试剂与富电子烯烃的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应中的亲电子试剂

  摘要：

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200900313
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基乙酰胺 、 5-chloro-2-pyridinyl tosylate 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 N-甲基二环己基胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到N-(1-(5-chloropyridin-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲苯磺酸盐作为亲电子试剂与富电子烯烃的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应中的亲电子试剂

  摘要：

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200900313

文献信息

• Two-Chamber Hydrogen Generation and Application: Access to Pressurized Deuterium Gas
  作者：Amalie Modvig、Thomas L. Andersen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo500801t

  日期：2014.6.20

  Hydrogen and deuterium gas were produced and directly applied in a two-chamber system. These gaseous reagents were generated by the simple reaction of metallic zinc with HCl in water for H2 and DCl in deuterated water for D2. The setup proved efficient in classical Pd-catalyzed reductions of ketones, alkynes, alkenes, etc. in near-quantitative yields. The method was extended to the synthesis and isotope

  产生了氢气和氘气，并将其直接应用于两室系统中。这些气态试剂是通过金属锌与HCl在水中对H 2的简单反应和DCl在氘代水中对D 2的简单反应而生成的。在经典的钯催化的酮，炔烃，烯烃等的近乎定量产率的还原中，该装置证明是有效的。该方法扩展到喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和同位素标记。最后，CX-546和Olaparib进行了有效的Ir催化的氢同位素交换反应。
• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。