(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propenone
• 英文别名: (E)-3-(4-Chlorophenyl)-1-(1-hydroxycyclohexyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₂
• 分子量: 264.752
• InChiKey: KUAPPNHKMNFXEG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propenone 、 硝基甲烷 在 magnesium triflate 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 3 A molecular sieve 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-4-nitro-butan-1-one 、 (R)-3-(4-Chloro-phenyl)-1-(1-hydroxy-cyclohexyl)-4-nitro-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷向α'-羟基烯酮的催化对映选择性共轭加成，以α，β-不饱和羧酸和醛的代用品

  摘要：

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606076