methyl 3-oxo-androst-4,6-diene-17β-carboxylate | 116934-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-androst-4,6-diene-17β-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-androsta-4,6-diene-17β-carboxylic acid methyl ester；3-Oxo-androsta-4,6-dien-17β-carbonsaeure-methylester；3-Oxo-21-nor-pregnadien-(4.6)-saeure-(20)-methylester；methyl androst-4,6-diene-3-one-17β-carboxylate；Methyl androst-4,6-diene-3one-17beta-carboxylate；methyl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 116934-48-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ZSQBKWMHGOPWRU-YFWFAHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-androst-4,6-diene-17β-carboxylate 、 硫代乙酸 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLT, DENNIS A.;LEVY, MARK A.;METCALF, BRIAN W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-3-酮-4-烯-17bata-羧酸甲酯 在 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 3-oxo-androst-4,6-diene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Steroid 5-alpha-reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及发明了4-aza-5-alpha-8（14）-17取代-雄烯-3-酮，其具有8（14），7（8）或16（17）双键，也可以具有1（2）双键，以及含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-alpha-还原酶的方法。

  公开号：

  US04888336A1

文献信息

• Mikrobiologische Hydroxylierungen von Cortexon in der 7?-, 15?- oder 15?-Stellung. Mikrobiologische Reaktionen, 5. Mitteilung
  作者：Ch. Meystre、E. Vischer、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380202

  日期：——

  In continuation of our earlier work certain fungi were detected which are capable of hydroxylating steroids at further carbon atoms of the nucleus. These microbiological procedures have made possible the preparation of new cortexone derivatives with an additional hydroxyl group in 7α-, 15α- or 15β-position. The elucidation of the constitution of these compounds by degradation and chemical connection

  在我们的早期工作的延续中，检测到了某些能够在细胞核其他碳原子上使类固醇羟基化的真菌。这些微生物程序使得制备具有在7α-，15α-或15β-位的额外羟基的新皮质酮衍生物成为可能。已经完成了通过降解和与已知类固醇的化学连接来阐明这些化合物的组成的说明。从观察到的分子旋转差异中，可将洋地黄皂苷的构型建议为2α，3β，15α-三羟基-5α，22 a-螺烷烷。
• Intermediates in the preparation of steriod 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：Smithkline Beecham Corporation

  公开号：US05110939A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  Invented are 4-aza-5-alpha-8(14)-17 substituted-androsten-3-ones having an 8(14), 7(8), or 16(17) double bond, optionally also having a 1(2) double bond, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-alpha-reductase.

  发明了4-aza-5-alpha-8（14）-17取代-雄烯-3-酮，具有8（14）、7（8）或16（17）双键，也可以具有1（2）双键，以及含有这些化合物的制药组合物和使用这些化合物抑制类固醇5α-还原酶的方法。
• Steroid-5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0277002A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  4-Aza-5-alpha-8(14)-17 substituted-androsten-­3-ones having an 8(14), 7(8), or 16(17) double bond, optionally also having a 1(2) double bond, processes for their preparation, pharmaceutical compositions contaning them and their use in therapy as inhibitors of steroid 5-alpha-reductase.

  具有8(14)、7(8)或16(17)双键，可选地还具有1(2)双键的4-氮杂-5-α-8(14)-17取代雄甾烯-3-酮、其制备工艺、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中作为类固醇5-α-还原酶抑制剂的用途。
• Djerassi, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1003,1008
  作者：Djerassi

  DOI：——

  日期：——
• Effective and mild method for converting 3β-hydroxysteroids to 3-keto steroids via DDQ/TEMPO
  作者：Wu Zhang、Dan Pan、Aiqun Wu、Liqun Shen

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.01.010

  日期：2015.4

  A mild and efficient oxidation of 3 beta-hydroxysteroids to the corresponding 3-keto steroids can be carried out at room temperature, using DDQ in the presence of catalytic TEMPO. Oxidation of saturated 3 beta-hydroxysteroids gave the corresponding ketones in excellent yield. The 5-unsaturated 3 beta-hydroxysteroids are oxidized selectively to 4-en-3-one or 4,6-diene-3-one derivatives according to the amount of DDQ in reaction. This is a good method for the synthesis of 4,6-diene-3-one from the corresponding 3 beta-hydroxy-5-ene steroids. Meanwhile, configurations of the oxidation compounds 2a, 2b, 3h, 2c, 2f and 2g were identified by X-ray diffraction. A possible mechanism is presented and discussed. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.