5′-butyryl-6-iodouridine | 1426539-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-butyryl-6-iodouridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-iodo-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl butanoate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 1426539-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₇IN₂O₇
• 分子量: 440.192
• InChiKey: VYEMTMVZINQAKB-GUOLCYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 6-iodouridine 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 以31%的产率得到5′-butyryl-6-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  6-碘尿苷及其前药的抗疟活性和联合治疗的潜力

  摘要：

  恶性疟原虫对几乎所有临床使用的抗疟药的耐药性都需要开发新的抗疟药。6-碘尿苷（15）是一种新型，有效的乳清碱5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）抑制剂，在被chabaudi chabaudi感染的小鼠模型中显示出功效。化合物15表现出对恶性疟原虫，包括耐药菌株的有希望的抗疟疾活性，并且用15攻击时未观察到寄生虫的快速耐药人群。尿苷提供了克服宿主中任何毒性的选择，但当用15处理时仍能抑制寄生虫负荷。在药物组合研究中，化合物15与青蒿素和阿奇霉素在体内显示出良好的疗效。15的丙酸酯显示出优异的抗疟功效。在新策略的背景下，讨论了15及其前药的抗疟活性以及联合治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm301678j

文献信息

• Antimalarial Activities of 6-Iodouridine and Its Prodrugs and Potential for Combination Therapy
  作者：Ian E. Crandall、Ewa Wasilewski、Angelica M. Bello、Asif Mohmmed、Pawan Malhotra、Emil F. Pai、Kevin C. Kain、Lakshmi P. Kotra

  DOI：10.1021/jm301678j

  日期：2013.3.28

  Plasmodium falciparum to almost all clinically used antimalarial drugs requires the development of new classes of antimalarials. 6-Iodouridine (15), a novel and potent inhibitor of orotidine 5′-monophosphate decarboxylase (ODCase), exhibited efficacy in a mouse model infected by P. chabaudi chabaudi. Compound 15 exhibited promising antimalarial activity against P. falciparum, including drug-resistant isolates

  恶性疟原虫对几乎所有临床使用的抗疟药的耐药性都需要开发新的抗疟药。6-碘尿苷（15）是一种新型，有效的乳清碱5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）抑制剂，在被chabaudi chabaudi感染的小鼠模型中显示出功效。化合物15表现出对恶性疟原虫，包括耐药菌株的有希望的抗疟疾活性，并且用15攻击时未观察到寄生虫的快速耐药人群。尿苷提供了克服宿主中任何毒性的选择，但当用15处理时仍能抑制寄生虫负荷。在药物组合研究中，化合物15与青蒿素和阿奇霉素在体内显示出良好的疗效。15的丙酸酯显示出优异的抗疟功效。在新策略的背景下，讨论了15及其前药的抗疟活性以及联合治疗的潜力。