(1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(S)-phenylmethanol | 234451-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(S)-phenylmethanol
• 英文别名: (S)-[(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-phenylmethanol
• CAS: 234451-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VSORLJYYWUIKOE-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(S)-phenylmethanol 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与硝基烯烃不对称迈克尔反应的2-基于氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂

  摘要：

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900308
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2-[(S)-1-Phenylethylamino]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(S)-phenylmethanol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到(1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(S)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与硝基烯烃不对称迈克尔反应的2-基于氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂

  摘要：

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900308
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 (1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(S)-phenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与硝基烯烃不对称迈克尔反应的2-基于氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂

  摘要：

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900308

文献信息

• A Theoretical and Experimental Study of the Asymmetric Addition of Dialkylzinc toN-(Diphenylphosphinoyl)benzalimine
  作者：Peter Brandt、Christian Hedberg、Klaus Lawonn、Pedro Pinho、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1692::aid-chem1692>3.0.co;2-m

  日期：1999.6.4

  The mechanism of the enantioselective addition of diethylzinc to N(diphenylphosphinoyl)benzalimine with catalysis by bicyclic 2-azanorbornyl-3-methanols was studied by quantum chemical calculations. The mechanism proved to differ from that of the addition of diethylzinc to aldehydes and also from an earlier proposed mechanism. The results of the calculations were used to identify several factors responsible for the selectivity. The theoretical evaluation was performed in connection with an experimental study of the effects of introducing an additional stereocenter in the ligand. An efficient route to both diastereomers of new bicyclic 2-azanorbornyl-3-methanols with an additional chiral center (the secondary alcohol group) is also presented. In the best case, an enantiomeric excess of up to 97% was obtained with these new ligands.
• 2-Azanorbornane-Based Amino Alcohol Organocatalysts for Asymmetric Michael Reaction of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Rei Togashi、Madhu Chennapuram、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201900308

  日期：2019.6.30

  A highly enantioselective Michael addition of β‐keto esters to nitroolefins was carried out using newly designed optically active 2‐azanorbornane‐based amino alcohol organocatalysts to produce the corresponding chiral Michael adducts in good chemical yields (up to 99 %) and stereoselectivities (up to dr = 91:9, up to 91 % ee).

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。