1-Phenyl-2-methyl-1-butanon-anti-oxim | 54394-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-methyl-1-butanon-anti-oxim
• 英文别名: (NZ)-N-(2-methyl-1-phenylbutylidene)hydroxylamine
• CAS: 54394-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZWXGJRIWYWRUFF-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-methyl-1-butanon-anti-oxim 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-仲-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  贝克曼分裂与重排。第七部分。α-甲硫基酮肟的裂解和环化。碎裂反应27号

  摘要：

  α-甲硫基丙酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸盐）（12b）片段在80％乙醇中定量产生苄腈和亚甲基ide离子15。的顺式异构体，然而，经历贝克曼重排。α-甲硫基异丁环酮一种抗肟甲苯磺酸酯（13b）的断裂伴随环化成1,2-噻嗪-1-鎓离子27，后者通过亚氨基29水解为酮硫醚20和酮亚砜。30日。α-烷硫基抗酮肟甲苯磺酸酯12b和13b与同型肟甲苯磺酸酯16b和17b的速率的比较表明，硫原子强烈地促进了片段化和环化。而既抗-and顺式α氨基酮肟衍生物的异构体定量片段，只有抗α -烷硫基酮肟衍生物的异构体经历容易碎裂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570833

文献信息

• Beckmann Fragmentation and Rearrangement. Part VII. Fragmentation and cyclization of ?-methylthio-ketoximes. Fragmentation reactions no. 27
  作者：Cyril A. Grob、Junya Ide

  DOI：10.1002/hlca.19740570833

  日期：——

  however, undergoes a Beckmann rearrangement. The fragmentation of α-methylthio-isobutyropher one anti-oxime tosylate (13b) is accompanied by cyclization to the 1, 2-thiazetin-1-ium ion 27, which is hydrolyzed via the sulfimine 29 to the keto sulfide 20 and the keto sulfoxide 30. A comparison of the rates of the α-alkylthio anti-ketoxime tosylates 12b and 13b and of the homomorphous oxime tosylates 16b and

  α-甲硫基丙酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸盐）（12b）片段在80％乙醇中定量产生苄腈和亚甲基ide离子15。的顺式异构体，然而，经历贝克曼重排。α-甲硫基异丁环酮一种抗肟甲苯磺酸酯（13b）的断裂伴随环化成1,2-噻嗪-1-鎓离子27，后者通过亚氨基29水解为酮硫醚20和酮亚砜。30日。α-烷硫基抗酮肟甲苯磺酸酯12b和13b与同型肟甲苯磺酸酯16b和17b的速率的比较表明，硫原子强烈地促进了片段化和环化。而既抗-and顺式α氨基酮肟衍生物的异构体定量片段，只有抗α -烷硫基酮肟衍生物的异构体经历容易碎裂。