benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinazoline | 62320-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinazoline
• 英文别名: Benzimidazo[1,2-a]quinazoline；benzimidazolo[1,2-a]quinazoline
• CAS: 62320-07-4
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: RZYVFESOVOJEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-氨基-N-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的C–N键的形成和裂解，合成苯并咪唑[1,2- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/jo5007398

文献信息

• Transition‐metal‐free <i>N</i> ‐arylation: A general approach to aza‐fused poly‐heteroaromatics
  作者：Srikanth Annareddygari、Venkateshwer Reddy Kasireddy、Jayachandra Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3722

  日期：2019.12

  new and efficient method for the synthesis of various aza‐fused poly‐hetero aromatics has been described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by metal‐free base‐promoted intramolecular C―N coupling reaction. The advantage of this one‐pot transformation lies in the use of simple cyclic amidines‐like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。
• One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives via Facile Transition-Metal-Free Tandem Process
  作者：Shuai Fang、Xiaoyi Niu、Bingchuan Yang、Yanqiu Li、Xiaomeng Si、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/co500001u

  日期：2014.7.14

  A one-pot transition metal-free method for synthesizing benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinazoline and imidazo-[1,2-a]quinazoline derivatives has been developed. The approach is widely applicable to 2-fluoro-, 2-chloro-, 2-bromo- and 2-nitro-substituted aryl aldehyde and ketone substrates. The fluorescence properties of target compounds were studied.
• CuI-Catalyzed C–N Bond Formation and Cleavage for the Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Chao Li、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/jo5007398

  日期：2014.6.20

  domino reaction of N-(2-benzimidazolyl)-2-aminobenzamide and 2-halogenated benzaldehyde has been studied. The procedure is based on a sequential CuI-catalyzed Ullmann reaction (C–N bond formation) and two bond cleavage reactions and provides an efficient strategy for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinazolines catalyzed by CuI/l-proline.

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。